4,4,4-trichloro-3-oxobutanal | 124224-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,4-trichloro-3-oxobutanal
• 英文别名: 4,4,4-Trichlorobutane-1,3-dione
• CAS: 124224-86-8
• 化学式: C₄H₃Cl₃O₂
• 分子量: 189.426
• InChiKey: LHWSQKSCGXEPHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-二氧杂烷-2-基)乙醛 、 4,4,4-trichloro-3-oxobutanal 、 (E)-1-ethoxy-4-phenylsulfinyl-1-butene 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Meier, Heinrich; Nutt, Heinrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 253 - 260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-1,1,1-trichloro-3-buten-2-one 在 甲酸 作用下， 生成 4,4,4-trichloro-3-oxobutanal
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Meier, Heinrich; Nutt, Heinrich, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 643 - 650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Efficient Syntheses of Alkyl 3,3-Dialkoxypropanoates, Alkyl 4-Ethoxy-2-oxo-3-butenoates, and Monoprotected Malonaldehydes
  作者：Lutz-F. Tietze、Heinrich Meier、Edgar Voß

  DOI：10.1055/s-1988-27541

  日期：——

  Haloform reaction of 4-alkoxy-1,1,1-trichloro-3-buten-2-ones, which can be obtained by acylation of enol ethers, gives 3,3-dialkoxypropanoic esters. Transacetalization of ethyl 3,3-diethoxypropanoate with 2,2-dimethyl-1,3-propanediol, followed by reduction and oxidation with DMSO/oxalyl chloride yields a monoprotected malonaldehyde. 4-Ethoxy-2-oxo-3-butenoates are synthesized either by acylation of enol ethers with alkoxalyl chlorides or by Claisen condensation of alkyl pyruvates with orthoesters.

  4-烷氧基-1,1,1-三氯-3-丁烯-2-酮的卤仿反应，可通过烯醇醚的酰基化得到，生成3,3-二烷氧基丙酸酯。乙基3,3-二乙氧基丙酸酯与2,2-二甲基-1,3-丙二醇进行缩醛交换反应，随后用DMSO/草酰氯进行还原和氧化，得到单保护的苹婆醛。4-乙氧基-2-氧代-3-丁烯酸酯的合成，既可以通过烯醇醚与烷氧基草酰氯的酰基化反应，也可以通过烷基丙酮酸酯与原酸酯的克莱森缩合反应来实现。
• TIETZE, LUTZ F.;MEIER, HEINRICH;NULT, HEINRICH, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 643-650
  作者：TIETZE, LUTZ F.、MEIER, HEINRICH、NULT, HEINRICH

  DOI：——

  日期：——
• TIETZE, LUTZ F.;MEIER, HEINRICH;NUTT, HEINRICH, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 253-260
  作者：TIETZE, LUTZ F.、MEIER, HEINRICH、NUTT, HEINRICH

  DOI：——

  日期：——
• Tietze, Lutz F.; Meier, Heinrich; Nutt, Heinrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 253 - 260
  作者：Tietze, Lutz F.、Meier, Heinrich、Nutt, Heinrich

  DOI：——

  日期：——
• Tietze, Lutz F.; Meier, Heinrich; Nutt, Heinrich, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 643 - 650
  作者：Tietze, Lutz F.、Meier, Heinrich、Nutt, Heinrich

  DOI：——

  日期：——