2-methylhepta-5,6-dien-3-ol | 31516-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylhepta-5,6-dien-3-ol
• 英文别名: 6-methyl-1,2-heptadien-5-ol；2-methyl-hepta-5,6-dien-3-ol；Methyl-6-heptadien-1,2-ol-5
• CAS: 31516-33-3
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: FLVPYUURVOWUSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylhepta-5,6-dien-3-ol 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VORSKANYAN, S. A.;CHOBANYAN, ZH. A.;BADANYAN, SH. O., ARM. XIM. ZH., 43,(1990) N, S. 178-182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  penta-3,4-dienoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methylhepta-5,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯丙基磺酰基氨基甲酸酯的非对映选择性环化：1,3-氨基醇衍生物的立体发散方法

  摘要：

  本文介绍了磺酰氨基甲酸酯与末端异戊烯的非对映选择性和立体发散性的铑催化的分子内偶联，它提供了对1,3-氨基醇衍生物（生物活性化合物中存在的支架）的选择性进入。该反应与各种不同的官能团相容，因此提供了具有高非对映选择性和产率的产物。此外，证明了克级反应，以及适用的产物转化方法的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201609366

文献信息

• Stannyldienes, new tools for organic synthesis. preparatiom and reactivity
  作者：Cristina Nativi、Maurizio Taddei、André Mann

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80022-5

  日期：1989.1

  for a regiocontrolled transfer of the dienic structure by : a)tin-lithium exchange and further reaction with aldehydes to give conjugated dienic alcohols; b)coupling with acyl chlorides in the presence of palladium catalysts to give conjugated dienic ketones; c) AlCl3, promoted reaction with acyl chlorides to give allenic ketones.

  三丁基锡烷基-1,3-二烯可以被认为是共轭二烯阴离子的合成等价物。据报道从炔丙基三甲基戊烷开始制备不同取代的2-和3-三烷基锡烷基-1，3-二烯。可以通过（三甲基甲硅烷基）炔丙基醇的加氢甲锡烷基化或（三甲基甲硅烷基）炔丙基酮的甲锡醇杯化来控制二苯乙烯骨架上的苯乙烯基部分的位置。将如此获得的苯乙烯亚胺进行二烯Alder反应，并通过C-Sn将相应的环加合物官能化。键。甲炔还适合通过以下方法进行二烯结构的区域控制转移：a）锡-锂交换，并与醛进一步反应，生成共轭二烯醇；b）在钯催化剂的存在下与酰氯偶联，得到共轭二烯酮；c）AlCl 3，促进与酰氯的反应，生成烯丙基酮。
• Palladium-Catalyzed Stereoselective Cyclization of <i>in Situ</i> Formed Allenyl Hemiacetals: Synthesis of Rosuvastatin and Pitavastatin
  作者：Pierre A. Spreider、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01156

  日期：2018.6.1

  A diastereoselective palladium-catalyzed cyclization of allenyl hemiacetals is described. It permits the selective synthesis of 1,3-dioxane derivatives, precursors for syn-configured 1,3-diols which make an appearance in all of the statin representatives. The reaction allows the total synthesis of Rosuvastatin and Pitavastatin in a straightforward fashion.

  描述了非对映选择性钯催化的烯丙基半缩醛的环化。它允许选择性合成1，3-二恶烷衍生物，这是在所有他汀类药物代表中出现的顺式1,3-二醇的前体。该反应允许以简单的方式完全合成瑞舒伐他汀和匹伐他汀。
• Organometalliques (M = Mg, Zn, Al) derivant de bromures α-alleniques
  作者：J. Pornet、B. Randrianoelina、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)96158-8

  日期：1979.7
• Grimaldi,J.; Bertrand,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 973 - 979
  作者：Grimaldi,J.、Bertrand,M.

  DOI：——

  日期：——
• PORNET J.; RANDRIANOELINA B.; MIGINIAC L., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 174, NO 1, 15-26
  作者：PORNET J.、 RANDRIANOELINA B.、 MIGINIAC L.

  DOI：——

  日期：——