ethyl 4-(furan-2-yl)-6-methyl-2-(methylthio)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate | 359452-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(furan-2-yl)-6-methyl-2-(methylthio)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(furan-2-yl)-6-methyl-2-methylsulfanyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 359452-47-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 280.348
• InChiKey: LHFLZSDJZUABHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(furan-2-yl)-6-methyl-2-(methylthio)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate 在 selenium(IV) oxide 、 氨 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 2-amino-7-((2-fluorophenyl)methylene)-4-(furan-2-yl)-6-methyl-5H,6H,7H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  氨基嘧啶并五元杂环化合物、其中间体、制备方法、药物组合物及应用

  摘要：

  本发明公开了一种如式I所示的氨基嘧啶并五元杂环化合物、其中间体、制备方法、药物组合物及应用。本发明提供的氨基嘧啶并五元杂环化合物对腺苷A2A受体具有明显的拮抗作用，其可作为腺苷A2A受体拮抗剂，有效缓解或治疗免疫耐受、中枢神经系统疾病和炎症性疾病等相关疾病。

  公开号：

  CN110872297B
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 4-(furan-2-yl)-6-methyl-2-(methylthio)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base

  摘要：

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。

  DOI：

  10.1039/c4gc00337c

文献信息

• Aminopyrimidine five-membered heterocyclic compound, and intermediate, preparation method, pharmaceutical composition and application thereof
  申请人：GUANGZHOU MAXINOVEL PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US11066413B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  Disclosed in the present invention is an aminopyrimidine five-membered heterocyclic compound, and an intermediate, preparation method, pharmaceutical composition and application thereof. The aminopyrimidine five-membered heterocyclic compound provided by the present invention has a significant antagonistic effect on adenosine A2A receptors, and may be used as an antagonist for adenosine A2A receptors to effectively relieve or treat immune tolerance, diseases of the central nervous system, inflammatory diseases and like related diseases, while the preparation method is simple.

  本发明公开了一种氨基嘧啶五元杂环化合物及其中间体、制备方法、药物组合物和应用。本发明提供的氨基嘧啶五元杂环化合物对腺苷A2A受体具有显著的拮抗作用，可作为腺苷A2A受体的拮抗剂，有效缓解或治疗免疫耐受、中枢神经系统疾病、炎症性疾病等相关疾病，同时制备方法简单。
• AMINOPYRIMIDINE FIVE-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUND, AND INTERMEDIATE, PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Guangzhou Maxinovel Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：EP3594216B1

  公开（公告）日：2022-04-06