Methyl 3-hydroxy-2-methylidene-8-trimethylsilyloct-7-ynoate | 915191-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-hydroxy-2-methylidene-8-trimethylsilyloct-7-ynoate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-2-methylidene-8-trimethylsilyloct-7-ynoate
• CAS: 915191-35-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃Si
• 分子量: 254.401
• InChiKey: LIBVTCNATUGLHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-hydroxy-2-methylidene-8-trimethylsilyloct-7-ynoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-Methylidene-1-trimethylsilyl-3a,4,5,6-tetrahydropentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ti(II)-mediated domino cyclization of 2-functionalized 1-halo-2,n-enynes (n= 7, 8) to bicyclic compounds

  摘要：

  The reaction of 2-functionalized 1-halo-2,n-enynes (n = 7 or 8) with a divalent titanium reagent, Ti(O-i-Pr)(4)/2i-PrMgCl, proceeded in a domino fashion to afford bicyclic compounds in good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.099
• 作为产物：
  描述：

  6-(trimethylsilyl)-5-hexynal 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三丁基膦 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methyl 3-hydroxy-2-methylidene-8-trimethylsilyloct-7-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Ti(II)-mediated domino cyclization of 2-functionalized 1-halo-2,n-enynes (n= 7, 8) to bicyclic compounds

  摘要：

  The reaction of 2-functionalized 1-halo-2,n-enynes (n = 7 or 8) with a divalent titanium reagent, Ti(O-i-Pr)(4)/2i-PrMgCl, proceeded in a domino fashion to afford bicyclic compounds in good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.099

文献信息

• Ti(II)-mediated domino cyclization of 2-functionalized 1-halo-2,n-enynes (n= 7, 8) to bicyclic compounds
  作者：Sentaro Okamoto、Hidemoto Ito、Shogo Tanaka、Fumie Sato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.099

  日期：2006.10

  The reaction of 2-functionalized 1-halo-2,n-enynes (n = 7 or 8) with a divalent titanium reagent, Ti(O-i-Pr)(4)/2i-PrMgCl, proceeded in a domino fashion to afford bicyclic compounds in good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.