N-(1-(furan-2-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 134340-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(furan-2-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[1-(furan-2-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 134340-62-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: CJZKCAOONBGODS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(furan-2-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到6-Hydroxy-2-methyl-1-tosyl-1,6-dihydropyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aza-1-cyano-4-hydroxyanthraquinones

  摘要：

  对 2-烷基吡啶-3-酮进行邻苯二甲酸环化反应，可生成意想不到的 2-氮杂-1-氰基-4-羟基蒽醌类化合物，其中的氰基来自 3-氰基邻苯二甲酸盐。这些化合物在抗爱泼斯坦-巴氏病毒早期抗原（EBV-EA）激活和作为抗微生物化合物方面具有巨大潜力

  DOI：

  10.1055/s-2007-970778
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(1-(furan-2-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用绿色氧化剂 H2O2 进行锰催化的 Achmatowicz 重排

  摘要：

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00858

文献信息

• Iridium-Catalyzed Highly Regioselective and Diastereoselective Allylic Etherification To Access <i>cis</i>-2,6-Disubstituted Dihydropyridinones
  作者：Wangze Song、Ming Li、Nan Zheng、Karim Ullah、Junhao Li、Kun Dong、Yubin Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01598

  日期：2018.10.19

  A highly regio- and diastereoselective method to access cis-2,6-disubstituted dihydropyridinones under mild conditions by an iridium-catalyzed allylic etherification is reported. cis-2,6-Disubstituted dihydropyridinones are important precursors for the de novo synthesis of the corresponding piperidine alkaloids and iminosugars. This strategy features a broad substrate scope, high yields, and excellent

  报道了一种高度区域选择性和非对映选择性的方法，该方法通过铱催化的烯丙基醚化反应在温和条件下获得顺式-2,6-二取代的二氢吡啶并酮。顺式-2，6-二取代的二氢吡啶并酮是从头合成相应的哌啶生物碱和亚氨基糖的重要前体。该策略具有广泛的底物范围，高收率以及出色的区域选择性和非对映选择性。该机理涉及π-烯丙基-Ir中间体。来自甲苯磺酰基的强A 1,3-菌株也可能在这种转化中有利于顺式产物的形成。
• Highly enantioselective Rh-catalyzed transfer hydrogenation of N-sulfonyl ketimines
  作者：Se Hun Kwak、Sun Ah Lee、Kee-In Lee

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.047

  日期：2010.4

  species comprising N-sulfinyl and N-sulfonyl ketimine, oxime, and enamine derivatives were subjected to asymmetric transfer hydrogenation in an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine. Among them, the Rh-catalyzed transfer hydrogenation of N-sulfonyl ketimine afforded the corresponding 1-arylalkylamines in excellent yield and with high enantioselectivity.

  在甲酸/三乙胺的共沸混合物中，将包含N-亚磺酰基和N-磺酰基酮亚胺，肟和烯胺衍生物的几种亚胺类化合物进行不对称转移氢化。在它们之中，Rh催化的N-磺酰基酮亚胺的转移氢化以优异的产率和高的对映选择性提供了相应的1-芳基烷基胺。
• An efficient preparation of optically active α-furfuryl amide by kinetic resolution using the modified sharpless asymmetric epoxidation reagents
  作者：Wei-Shan Zhou、Zhi-Hui Lu、Zhi-Min Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86343-2

  日期：1993.3

  Kinetic resolution of α-furfuryl amide was first carried out by using the modified Sharpless asymmetric epoxidation reagent to give the slow-reacting enantiomers, (S)-1a–h and (R)-1b,f in high enantioselectivity(90–100% e.e) and high chemical yield (45–50%). Similar results were obtained from the fast-reacting enantiomers. This kinetic resolution exhibits the reversed enantioselectivity.

  首先通过使用改良的Sharpless不对称环氧化试剂进行α-糠基酰胺的动力学拆分，得到具有高对映选择性的慢反应对映异构体（S）-1 a–h和（R）-1 b，f。 100％ee）和高化学产率（45-50％）。从快速反应的对映异构体获得了相似的结果。该动力学拆分显示出反向的对映选择性。
• An efficient preparation of optically active α-furfuryl amide by kinetic resolution using the modified sharpless asymmetric epoxidation reagent
  作者：Wei-Shan Zhou、Zhi-Hui Lu、Zhi-Min Wang

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80360-i

  日期：1991.3

  Kinetic resolution of α-furfuryl amide was first carried out by using the modified Sharpless asymmetric epoxidation reagent to give the slow-reacting enantiomers, (S)-1a–f and (R)-1b,f in high enantioselectivity (90–100% e.e) and high chemical yield (45–50%).

  首先通过使用改良的Sharpless不对称环氧化试剂进行α-糠基酰胺的动力学拆分，得到具有高对映选择性的慢反应对映体（S）-1 a-f和（R）-1 b，f（90- 100％ee）和高化学产率（45-50％）。
• Application of the Aza-Achmatowicz Oxidative Rearrangement for the Stereoselective Synthesis of the <i>Cassia</i> and <i>Prosopis</i> Alkaloid Family
  作者：Carolyn A. Leverett、Michael P. Cassidy、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo0616714

  日期：2006.10.1

  uted piperidin-3-ol alkaloids of the Cassia and Prosopis species are readily prepared by a combination of an aza-Achmatowicz oxidative rearrangement and dihydropyridone reduction followed by a stereoselective allylsilane addition to a N-sulfonyliminium ion. The stereochemical outcome of the reduction reaction can be attributed to steric hindrance between the pseudoaxially oriented 2,6-substituents

  决明和Prosopis物种的顺式 -2-甲基-6-取代的哌啶-3-醇生物碱很容易通过结合氮杂-Achmatowicz 氧化重排和二氢吡啶酮还原，然后将立体选择性烯丙基硅烷加成到N-磺酰亚胺离子上来制备。还原反应的立体化学结果可归因于假轴取向的2,6-取代基和赤道接近的氢化物试剂之间的空间位阻，这解释了通过氢化物的轴向接近而排他地形成顺式醇。通过催化还原除去( E )-甲基-戊-3-烯酸酯侧链中存在的不饱和度，并将剩余的酯基转化为相应的Weinreb's酰胺。该关键中间体用于合成阿齐米酸、脱氧卡辛、酪氨酸和香料。( S )-N-甲苯磺酰氨基呋喃16的简便制备及其向手性 Achmatowicz 氧化产物18 的转化提供了这些生物碱的正式手性合成。