1-(4-chlorophenyl)-2-imidazol-1-yl-ethyl 4-(4-chlorophenyl)piperazine-1-carboxylate | 1620488-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-imidazol-1-yl-ethyl 4-(4-chlorophenyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: [1-(4-Chlorophenyl)-2-imidazol-1-yl-ethyl] 4-(4-chlorophenyl)piperazine-1-carboxylate；[1-(4-chlorophenyl)-2-imidazol-1-ylethyl] 4-(4-chlorophenyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1620488-69-8
• 化学式: C₂₂H₂₂Cl₂N₄O₂
• 分子量: 445.348
• InChiKey: STEKVBCDKBFAFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)哌嗪 、 1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl carbonochloridate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-imidazol-1-yl-ethyl 4-(4-chlorophenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列基于咪唑的白色念珠菌抑制剂的合成，生物学评估和结构-活性相关性研究

  摘要：

  合成了一系列新的2-（1H-咪唑-1-基）-1-苯基乙醇衍生物。在体外评估了针对不同真菌种类的抗真菌活性。生物学结果表明，最具活性的化合物具有与氟康唑相当或更高的抗白色念珠菌，非白色念珠菌念珠菌，新隐球菌和皮肤真菌的抗真菌活性。由于它们的外消旋性质，测试了最具活性的化合物5f和6c为纯对映体。对于6c，（R）-对映体比（S）-1具有更高的活性，否则对于5f，（S）-对映体最活跃。为了合理化实验数据，进行了基于配体的计算研究。建模研究的结果表明（小号） - 5F和（- [R ）- 6c中完美到基于配体的模型对齐，表现出相同的相对构型。对人肺腺癌上皮细胞（A549）的初步研究表明，6c，5e和5f具有低细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.001

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and structure–activity correlation study of a series of imidazol-based compounds as Candida albicans inhibitors
  作者：Francesca Moraca、Daniela De Vita、Fabiana Pandolfi、Roberto Di Santo、Roberta Costi、Roberto Cirilli、Felicia Diodata D’Auria、Simona Panella、Anna Teresa Palamara、Giovanna Simonetti、Maurizio Botta、Luigi Scipione

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.001

  日期：2014.8

  against different fungal species. The biological results show that the most active compounds possess an antifungal activity comparable or higher than Fluconazole against Candida albicans, non-albicans Candida species, Cryptococcus neoformans and dermathophytes. Because of their racemic nature, the most active compounds 5f and 6c were tested as pure enantiomers. For 6c the (R)-enantiomer resulted more

  合成了一系列新的2-（1H-咪唑-1-基）-1-苯基乙醇衍生物。在体外评估了针对不同真菌种类的抗真菌活性。生物学结果表明，最具活性的化合物具有与氟康唑相当或更高的抗白色念珠菌，非白色念珠菌念珠菌，新隐球菌和皮肤真菌的抗真菌活性。由于它们的外消旋性质，测试了最具活性的化合物5f和6c为纯对映体。对于6c，（R）-对映体比（S）-1具有更高的活性，否则对于5f，（S）-对映体最活跃。为了合理化实验数据，进行了基于配体的计算研究。建模研究的结果表明（小号） - 5F和（- [R ）- 6c中完美到基于配体的模型对齐，表现出相同的相对构型。对人肺腺癌上皮细胞（A549）的初步研究表明，6c，5e和5f具有低细胞毒性。