(R)-N-(1-(furan-2-yl)ethyl)-4-methyl-benzenesulfonamide | 158568-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-(furan-2-yl)ethyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: (R)-N-(1-furan-2-yl-ethyl)-p-toluenesulfonamide；(R)-N-1-(2-furyl)ethyltosylamide；N-[(1R)-1-(furan-2-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 158568-75-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: CJZKCAOONBGODS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-N-(1-furan-2-yl-ethylidene)-p-toluenesulfinamide 在 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (R)-N-(1-(furan-2-yl)ethyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Aza-Achmatowicz 氧化重排在立体选择性合成决明和牛豆生物碱家族中的应用

  摘要：

  决明和Prosopis物种的顺式 -2-甲基-6-取代的哌啶-3-醇生物碱很容易通过结合氮杂-Achmatowicz 氧化重排和二氢吡啶酮还原，然后将立体选择性烯丙基硅烷加成到N-磺酰亚胺离子上来制备。还原反应的立体化学结果可归因于假轴取向的2,6-取代基和赤道接近的氢化物试剂之间的空间位阻，这解释了通过氢化物的轴向接近而排他地形成顺式醇。通过催化还原除去( E )-甲基-戊-3-烯酸酯侧链中存在的不饱和度，并将剩余的酯基转化为相应的Weinreb's酰胺。该关键中间体用于合成阿齐米酸、脱氧卡辛、酪氨酸和香料。( S )-N-甲苯磺酰氨基呋喃16的简便制备及其向手性 Achmatowicz 氧化产物18 的转化提供了这些生物碱的正式手性合成。

  DOI：

  10.1021/jo0616714

文献信息

• Asymmetric Stepwise Reductive Amination of Sulfonamides, Sulfamates, and a Phosphinamide by Nickel Catalysis
  作者：Xiaohu Zhao、Haiyan Xu、Xiaolei Huang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201809930

  日期：2019.1.2

  Asymmetric reductive amination of poorly nucleophilic sulfonamides was realized in the presence of nickel catalysts and titanium alkoxide. A wide range of ketones, including enolizable ketones and some biaryl ones, were converted into sulfonamides in excellent enantiomeric excess. The cyclization of sulfamates and intermolecular reductive amination of a diarylphosphinamide were also successful. Formic

  在镍催化剂和烷氧基钛存在下，实现了亲核性磺酰胺不良的不对称还原胺化反应。大量的酮，包括可烯醇化的酮和一些联芳基的酮，都以极好的对映体过量转化为磺酰胺。氨基磺酸盐的环化和二芳基次膦酰胺的分子间还原胺化也成功。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation and α-Selective Deuteration of <i>N</i>-Sulfonyl Imines with Alcohols: Access to α-Deuterated Chiral Amines
  作者：Peng Yang、Li Zhang、Kaiyue Fu、Yaxin Sun、Xiuhua Wang、Jieyu Yue、Yu Ma、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02921

  日期：2020.11.6

  A nickel-catalyzed enantioselective transfer hydrogenation and deuteration of N-sulfonyl imines was developed. Excellent α-selectivity and high deuterium content were achieved by using inexpensive 2-propanol-d8 as a deuterium source. As a highlight, no deuteration of β-C–H and the remote C–H of N-sulfonyl amines occurred, which is hard to achieve using other imines or by hydrogen isotope exchange with

  开发了镍催化的N-磺酰基亚胺的对映选择性加氢和氘代反应。通过使用廉价的2-丙醇-d 8作为氘源，可获得出色的α-选择性和高氘含量。突出的一点是，没有发生氘代β- CHH和N-磺酰胺的偏远CHH，这很难通过使用其他亚胺或与D 2 O进行氢同位素交换来实现。 [Ni–D]中间体。
• An efficient preparation of optically active α-furfuryl amide by kinetic resolution using the modified sharpless asymmetric epoxidation reagent
  作者：Wei-Shan Zhou、Zhi-Hui Lu、Zhi-Min Wang

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80360-i

  日期：1991.3

  Kinetic resolution of α-furfuryl amide was first carried out by using the modified Sharpless asymmetric epoxidation reagent to give the slow-reacting enantiomers, (S)-1a–f and (R)-1b,f in high enantioselectivity (90–100% e.e) and high chemical yield (45–50%).

  首先通过使用改良的Sharpless不对称环氧化试剂进行α-糠基酰胺的动力学拆分，得到具有高对映选择性的慢反应对映体（S）-1 a-f和（R）-1 b，f（90- 100％ee）和高化学产率（45-50％）。
• Efficient asymmetric transfer hydrogenation of N-sulfonylimines on water
  作者：Lei Wang、Qi Zhou、Chuanhua Qu、Qiwei Wang、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jingen Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.064

  日期：2013.8

  and green approach for synthesis of optically active amines was developed via asymmetric transfer hydrogenation of N-sulfonyl ketimines catalyzed by the chiral and lipophilic rhodium-amido complex on water. Higher reactivity and enantioselectivity were observed on the hydrogenation of the solid substrate in an aqueous suspension compared to organic homogeneous phases. In the heterogeneous aqueous reaction

  通过手性和亲脂性铑-酰胺基络合物在水上催化的N-磺酰基酮亚胺的不对称转移加氢反应，开发了一种有效的绿色合成光学活性胺的方法。与有机均相相比，在水性悬浮液中固体底物的氢化反应中观察到更高的反应性和对映选择性。在非均相含水反应中，反应性取决于搅拌速度和固体基质的重结晶条件。
• Application of the Aza-Achmatowicz Oxidative Rearrangement for the Stereoselective Synthesis of the <i>Cassia</i> and <i>Prosopis</i> Alkaloid Family
  作者：Carolyn A. Leverett、Michael P. Cassidy、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo0616714

  日期：2006.10.1

  uted piperidin-3-ol alkaloids of the Cassia and Prosopis species are readily prepared by a combination of an aza-Achmatowicz oxidative rearrangement and dihydropyridone reduction followed by a stereoselective allylsilane addition to a N-sulfonyliminium ion. The stereochemical outcome of the reduction reaction can be attributed to steric hindrance between the pseudoaxially oriented 2,6-substituents

  决明和Prosopis物种的顺式 -2-甲基-6-取代的哌啶-3-醇生物碱很容易通过结合氮杂-Achmatowicz 氧化重排和二氢吡啶酮还原，然后将立体选择性烯丙基硅烷加成到N-磺酰亚胺离子上来制备。还原反应的立体化学结果可归因于假轴取向的2,6-取代基和赤道接近的氢化物试剂之间的空间位阻，这解释了通过氢化物的轴向接近而排他地形成顺式醇。通过催化还原除去( E )-甲基-戊-3-烯酸酯侧链中存在的不饱和度，并将剩余的酯基转化为相应的Weinreb's酰胺。该关键中间体用于合成阿齐米酸、脱氧卡辛、酪氨酸和香料。( S )-N-甲苯磺酰氨基呋喃16的简便制备及其向手性 Achmatowicz 氧化产物18 的转化提供了这些生物碱的正式手性合成。