(3,4-Dimethoxy-phenyl)-(5-hydroxy-2-methyl-benzofuran-3-yl)-methanone | 178261-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,4-Dimethoxy-phenyl)-(5-hydroxy-2-methyl-benzofuran-3-yl)-methanone
• 英文别名: Cambridge id 5855249；(3,4-dimethoxyphenyl)-(5-hydroxy-2-methyl-1-benzofuran-3-yl)methanone
• CAS: 178261-71-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: OAJCLFIHNMTIEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-Dimethoxy-phenyl)-(5-hydroxy-2-methyl-benzofuran-3-yl)-methanone 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mukhanowa T. I., Granik W. G., Denisow A. W., Trubichina T. K., Shwarch G+, Khim.-farmach. zh., 28 (1994) N 12, S 23-26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 22.0h， 生成 (3,4-Dimethoxy-phenyl)-(5-hydroxy-2-methyl-benzofuran-3-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  酸性内酰胺和酰胺的缩醛。75. 2-甲基-3-苯甲酰基-5-羟基-苯并呋喃衍生物的合成及局部麻醉活性

  摘要：

  通过 Neniceska 反应制备的取代 5-羟基苯并呋喃包括一系列具有相当局部麻醉活性的化合物 [2-4]。我们最近证明 [5] 叔烯氨基酮-1-苯甲酰基-2-二甲氨基丙烯-1 [6] 与苯醌相互作用形成 2-甲基-3-苯甲酰基-5-羟基苯并呋喃。N,N-二甲基乙酰胺（化合物 I）的二乙缩醛与各种取代的苯乙酮（IIa-f）的反应研究表明，这种缩合为合成大量取代的叔苯提供了一种制备方法。烯氨基酮 (Ilia-f)，可用于 Neniceska 反应以产生 2-甲基-3-苯甲酰基-5 羟基苯并呋喃 (IVa-f) 的新多取代衍生物。鉴于这种类型的化合物，在苯并呋喃环的 2 位有一个甲基，以前没有得到详细的生物学研究，本工作的目的是开发合成化合物 IVa-f 的方法，利用这些方法生产一系列氨甲基衍生物曼尼希反应，并研究所得化合物的局部麻醉特性。获得烯氨基酮 (IIIa-f) 的最佳条件包括加热取代的苯乙酮

  DOI：

  10.1007/bf02219402

文献信息

• Acetals of acid lactams and amides. 75. The synthesis and local anesthetic activity of 2-methyl-3-benzoyl-5-hydroxy-benzofuran derivatives
  作者：T. I. Mukhanova、V. G. Granik、A. V. Denisov、T. K. Trubitsina、G. Ya. Shvarts、M. D. Mashkovskii

  DOI：10.1007/bf02219402

  日期：1994.12

  (IIIa-f) consist of heating substituted acetophenones (II) with excess acetal (I) with distillation of the resulting alcohol under vacuum; good yields of tertiary enaminoketones (IIIa-f) were obtained. The structures of compounds IIIa-f were determined by elemental analysis, infrared, mass, and, in some cases (see Chemical Methods), 1H-NMR spectroscopy. Infrared spectra contained absorption bands characteristic

  通过 Neniceska 反应制备的取代 5-羟基苯并呋喃包括一系列具有相当局部麻醉活性的化合物 [2-4]。我们最近证明 [5] 叔烯氨基酮-1-苯甲酰基-2-二甲氨基丙烯-1 [6] 与苯醌相互作用形成 2-甲基-3-苯甲酰基-5-羟基苯并呋喃。N,N-二甲基乙酰胺（化合物 I）的二乙缩醛与各种取代的苯乙酮（IIa-f）的反应研究表明，这种缩合为合成大量取代的叔苯提供了一种制备方法。烯氨基酮 (Ilia-f)，可用于 Neniceska 反应以产生 2-甲基-3-苯甲酰基-5 羟基苯并呋喃 (IVa-f) 的新多取代衍生物。鉴于这种类型的化合物，在苯并呋喃环的 2 位有一个甲基，以前没有得到详细的生物学研究，本工作的目的是开发合成化合物 IVa-f 的方法，利用这些方法生产一系列氨甲基衍生物曼尼希反应，并研究所得化合物的局部麻醉特性。获得烯氨基酮 (IIIa-f) 的最佳条件包括加热取代的苯乙酮
• Mukhanowa T. I., Granik W. G., Denisow A. W., Trubichina T. K., Shwarch G+, Khim.-farmach. zh., 28 (1994) N 12, S 23-26
  作者：Mukhanowa T. I., Granik W. G., Denisow A. W., Trubichina T. K., Shwarch G+

  DOI：——

  日期：——