5-乙酰氨甲基-4-氨基-2-甲基嘧啶 | 23676-63-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-乙酰氨甲基-4-氨基-2-甲基嘧啶
• 中文别名: 5-乙酰氨基甲基-4-氨基-2-甲基嘧啶
• 英文名称: N-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-acetamide
• 英文别名: N-(4-Amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-acetamid；N-(2-methyl-4-amino-5-pyrimidyl)methyl-acetamide；2-Methyl-4-amino-5-acetamidomethyl-pyrimidin；4-Amino-2-methyl-5-acetaminomethyl-pyrimidin；2-Methyl-4-amino-5-acetamidomethylpyrimidin；4-Amino-2-methyl-5-acetaminomethyl-pyrimdin；N-((4-Amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl)acetamide；N-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]acetamide
• CAS: 23676-63-3
• 化学式: C₈H₁₂N₄O
• mdl: MFCD09743972
• 分子量: 180.209
• InChiKey: SXZFUSAWDLRCLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319

制备方法与用途

化学性质
工业品为淡黄色固体。

用途
该产品是维生素B1的中间体，并且用作维生素B1和其他原料药的生产原料。

生产方法
在甲醇钠与甲醇溶液中，α-二甲氧基甲基-β-甲氧基丙腈与盐酸乙脒反应生成双环化合物。随后，在搅拌下进行水解以获得最终产品。具体工艺过程如下：将甲醇钠溶液和无水甲醇加入反应罐中稀释至22%左右，冷却至10-15℃后依次加入甲酸乙酯、α-二甲氧基甲基-β-甲氧基丙腈和盐酸乙脒。加料后内温会自动下降至约-10℃，随后逐渐上升，在第一小时内回升到12℃，第二小时内达到24℃，第三小时升至66℃并在此温度下回流1小时。回收甲醇（先常压再减压）。蒸馏结束后加入水，并在98-100℃下水解40分钟，冷却至0-5℃以下后过滤得到产品。

原料消耗定额：α-二甲氧基甲基-β-甲氧基丙腈（纯度94%）1300kg/t，盐酸乙脒（90%）2600kg/t，甲醇钠（27%）4500kg/t，甲醇（99.5%）1500kg/t。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰氨甲基-4-氨基-2-甲基嘧啶 在 盐酸 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 4-氨基-2-甲基-5-(氨甲基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Takamizawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 756

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-2-cyanoethylamine 在 sodium methylate 、 甲酸乙酯 作用下， 生成 5-乙酰氨甲基-4-氨基-2-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Substituted propionitriles and preparation of the same

  摘要：

  公开号：

  US02820050A1

文献信息

• Syntheses of Pyrimidine Derivatives. XVII. On the Reaction Mechanism of Some Pyrimidine Syntheses
  作者：Akira Takamizawa、Kanji Tokuyama、Kazuo Tori

  DOI：10.1246/bcsj.32.188

  日期：1959.2

  The mechanism of the reactions of 2-alkoxymethylene-3-alkoxypropionitrile and 2-dialkoxymethyl-3-alkoxypropionitrile with acetamidine was studied. The results show that these two nitriles react with acetamidine in completely different manners. In the case of the reaction of 2-alkoxymethylene-3-alkoxypropionitrile with acetamidine, the final product (2-methyl-4-amino-5-alkoxymethylpyrimidine) can be

  研究了2-烷氧基亚甲基-3-烷氧基丙腈和2-二烷氧基甲基-3-烷氧基丙腈与乙脒反应的机理。结果表明，这两种腈与乙脒以完全不同的方式反应。2-烷氧基亚甲基-3-烷氧基丙腈与乙脒反应时，可直接得到终产物（2-甲基-4-氨基-5-烷氧基甲基嘧啶），而另一种腈与乙脒反应时，可直接得到最终产物（2-甲基-4-氨基-5-烷氧基甲基嘧啶）。乙脒，在 275 mμ 处具有最大吸收的中间体可以通过分光光度法检测到。该中间体可以用 2-乙酰氨基亚甲基-3-烷氧基丙腈鉴定。
• Tokuyama, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 819,824
  作者：Tokuyama

  DOI：——

  日期：——
• Monitoring of Partial Pharyngeal Reconstruction
  作者：Juan M. Alcalde、Juan L. Quesada

  DOI：10.1097/00005537-200203000-00031

  日期：2002.3
• Tursin,V.M. et al., Journal of applied chemistry of the USSR, 1961, vol. 34, p. 219 - 221
  作者：Tursin,V.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US2775592
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——