1,2,3,4-tetrahydroquinolinyl-1-formylhydrazide | 926629-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydroquinolinyl-1-formylhydrazide
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-1-carbohydrazide；3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carbohydrazide
• CAS: 926629-90-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• 分子量: 191.233
• InChiKey: OPSROOGMTGLDFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydroquinolinyl-1-formylhydrazide 、 2,4,5-三氯苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,3,4-四氢喹啉支架并作为漆酶抑制剂的新型杀菌剂的设计、合成和生物活性

  摘要：

  漆酶是杀菌剂的新靶标。我们之前开发了一种新的杀菌剂，4-氯肉桂醛氨基硫脲 (PMDD-5Y)，作为漆酶抑制剂。将天然产物的活性基团引入农药分子结构框架中，是发现活性先导化合物的有效方法，在新农药的发现中具有应用价值。本工作以PMDD-5Y为先导化合物，设计合成了一系列含有天然产物支架1,2,3,4-四氢喹啉的新型磺酰肼衍生物。新化合物对几种真菌具有抗真菌活性，尤其是Valsa mali和Sclerotinia sclerotiorum。一种化合物 ( 4bl ) 表现非常好对核盘菌和马里弧菌的体外活性，EC 50值分别为 3.32 和 2.78 μg/mL。酶活性测定结果表明，4bh对漆酶的抑制活性最好，EC 50值为14.85 μg/mL。这比先导化合物 PMDD-5Y 和阳性对照半胱氨酸更活跃。使用分子对接方法，我们研究了标题化合物与漆酶的结合模式。这些新型漆酶抑制剂作为杀菌剂的结构特

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c06595
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carbonyl chloride 在 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1,2,3,4-tetrahydroquinolinyl-1-formylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  Semicarbazone-based inhibitors of cathepsin K, are they prodrugs for aldehyde inhibitors?

  摘要：

  Starting from potent aldehyde inhibitors with poor drug properties, derivatization to semicarbazones led to the identification of a series of semicarbazone-based cathepsin K inhibitors with greater solubility and better pharmacokinetic profiles than their parent aldehydes. Furthermore, a representative semicarbazone inhibitor attenuated bone resorption in an ex vivo rat calvarial bone resorption model. However, based on enzyme inhibition comparisons at neutral pH, semicarbazone hydrolysis rates, and 13C NMR experiments, these semicarbazones probably function as prodrugs of aldehydes.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.108

文献信息

• (1,2,3,4-四氢喹啉-(硫代)羰基)取代磺酰肼类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN113698344B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明公开了(1,2,3,4‑四氢喹啉‑(硫代)羰基)取代磺酰肼类化合物及其制备方法和应用。本发明(1,2,3,4‑四氢喹啉‑(硫代)羰基)取代磺酰肼类化合物的结构式如式I。本发明将磺酰基片段引入到含1,2,3,4‑四氢喹啉片段的取代苯甲醛缩氨基(硫)脲类化合物骨架中，得到N'‑(1,2,3,4‑四氢喹啉‑1‑(硫代)羰基)取代磺酰肼类化合物，其结构新颖，制备方法操作简单、原料易得、不易产生有害副产物；本发明化合物对多种病原真菌表现出抑制作用，尤其对油菜菌核病菌、苹果腐烂病菌具有明显的抑制效果，可以作为农用杀菌剂；本发明化合物对多种农业害虫表现出抑制作用，尤其对小菜蛾、粘虫和草地贪夜蛾具有明显的抑制效果，可以作为农用杀虫剂，具有极大的应用价值。
• N’-取代苯亚甲基-1,2,3,4-四氢喹啉基-1- (硫代)酰肼类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN105037263B

  公开（公告）日：2017-07-18

  本发明属于病原菌控制技术领域，具体涉及N’‑取代苯亚甲基‑1,2,3,4‑四氢喹啉基‑1‑(硫代)酰肼类化合物及其制备方法和应用。本发明将具有优良生物活性的1,2,3,4‑四氢喹啉片段引入到取代苯甲醛缩氨基(硫)脲类化合物中，得到一类结构新颖的N’‑取代苯亚甲基‑1,2,3,4‑四氢喹啉基‑1‑(硫代)酰肼类化合物。所述化合物的结构如式I所示：本发明所述制备方法操作简单、原料易得、不产生有害副产物。所述化合物具有广谱的杀菌活性，尤其对苹果腐烂病菌、水稻纹枯病菌、小麦全蚀病菌具有明显的抑制效果，可以作为杀菌剂用于上述植物病害的防治。
• Semicarbazone-based inhibitors of cathepsin K, are they prodrugs for aldehyde inhibitors?
  作者：Kim K. Adkison、David G. Barrett、David N. Deaton、Robert T. Gampe、Anne M. Hassell、Stacey T. Long、Robert B. McFadyen、Aaron B. Miller、Larry R. Miller、J. Alan Payne、Lisa M. Shewchuk、Kevin J. Wells-Knecht、Derril H. Willard、Lois L. Wright

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.108

  日期：2006.2

  Starting from potent aldehyde inhibitors with poor drug properties, derivatization to semicarbazones led to the identification of a series of semicarbazone-based cathepsin K inhibitors with greater solubility and better pharmacokinetic profiles than their parent aldehydes. Furthermore, a representative semicarbazone inhibitor attenuated bone resorption in an ex vivo rat calvarial bone resorption model. However, based on enzyme inhibition comparisons at neutral pH, semicarbazone hydrolysis rates, and 13C NMR experiments, these semicarbazones probably function as prodrugs of aldehydes.
• Design, Synthesis, and Biological Activity of Novel Fungicides Containing a 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline Scaffold and Acting as Laccase Inhibitors
  作者：Xiaoming Zhang、Huan Xu、Huifei Su、Xinling Yang、Tengda Sun、Xingxing Lu、Fasheng Shi、Hongxia Duan、Xili Liu、Yun Ling

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c06595

  日期：2022.2.16

  it has applications in the discovery of new pesticides. In this work, PMDD-5Y was selected as a lead compound, and we designed and synthesized a series of novel sulfonyl hydrazide derivatives containing the natural product scaffold 1,2,3,4-tetrahydroquinoline. The new compounds had antifungal activities against several fungi, especially Valsa mali and Sclerotinia sclerotiorum. One compound (4bl) displayed

  漆酶是杀菌剂的新靶标。我们之前开发了一种新的杀菌剂，4-氯肉桂醛氨基硫脲 (PMDD-5Y)，作为漆酶抑制剂。将天然产物的活性基团引入农药分子结构框架中，是发现活性先导化合物的有效方法，在新农药的发现中具有应用价值。本工作以PMDD-5Y为先导化合物，设计合成了一系列含有天然产物支架1,2,3,4-四氢喹啉的新型磺酰肼衍生物。新化合物对几种真菌具有抗真菌活性，尤其是Valsa mali和Sclerotinia sclerotiorum。一种化合物 ( 4bl ) 表现非常好对核盘菌和马里弧菌的体外活性，EC 50值分别为 3.32 和 2.78 μg/mL。酶活性测定结果表明，4bh对漆酶的抑制活性最好，EC 50值为14.85 μg/mL。这比先导化合物 PMDD-5Y 和阳性对照半胱氨酸更活跃。使用分子对接方法，我们研究了标题化合物与漆酶的结合模式。这些新型漆酶抑制剂作为杀菌剂的结构特