3-allyl-2-(2-bromophenyl)-3H-indol-3-ol | 514806-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-2-(2-bromophenyl)-3H-indol-3-ol
• 英文别名: 3-allyl-2-phenyl-3H-indol-3-ol；2-(2-Bromophenyl)-3-prop-2-enylindol-3-ol
• CAS: 514806-81-6
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO
• 分子量: 328.208
• InChiKey: WVDAGMYQISUQCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-2-(2-bromophenyl)-3H-indol-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 tert-butyl 5a-(2-bromophenyl)-3-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-oxo-3,4,5,5a-tetrahydroazepino[4,5-b]indole-6(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  8-Desbromohinckdentine A1 的合成

  摘要：

  Hinckdentine A 是一种从苔藓虫 Hincksinoflustra denticulate 中分离出来的生物碱。这种天然产物含有一种新颖独特的 11b,12,13,14,15,16-hexahydroazepino[4',5':2,3]indolo[1,2-c] 喹唑啉环系统，该系统以前从未合成过。我们已经从 2-芳基吲哚合成了 8-desbromohinckdentine A，首先制备天然产物的季中心，然后在该中间体上构建七元内酰胺和二氢嘧啶环以形成 hinckdentine A 的框架。

  DOI：

  10.1021/ja021380m
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 PPA 、 lead dioxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 3-allyl-2-(2-bromophenyl)-3H-indol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  8-Desbromohinckdentine A1 的合成

  摘要：

  Hinckdentine A 是一种从苔藓虫 Hincksinoflustra denticulate 中分离出来的生物碱。这种天然产物含有一种新颖独特的 11b,12,13,14,15,16-hexahydroazepino[4',5':2,3]indolo[1,2-c] 喹唑啉环系统，该系统以前从未合成过。我们已经从 2-芳基吲哚合成了 8-desbromohinckdentine A，首先制备天然产物的季中心，然后在该中间体上构建七元内酰胺和二氢嘧啶环以形成 hinckdentine A 的框架。

  DOI：

  10.1021/ja021380m

文献信息

• Study of the Addition of Grignard Reagents to 2-Aryl-3<i>H</i>-indol-3-ones¹
  作者：Yahua Liu、William W. McWhorter

  DOI：10.1021/jo020715f

  日期：2003.4.1

  Grignard reagents are added to the carbonyl group of 2-aryl-3H-indol-3-ones to generate 3-alkyl(or phenyl)-2-aryl-3H-indol-3-ols, which are in turn rearranged to yield 2-alkyl(or phenyl)-2-aryl-1,2-dihydro-3H-indol-3-ones.

  将格氏试剂添加到2-芳基-3H-吲哚-3-酮的羰基上以生成3-烷基（或苯基）-2-芳基-3H-吲哚-3-醇，然后将其重排以生成2 -烷基（或苯基）-2-芳基-1,2-二氢-3H-吲哚-3-基。