(E)-1-(2-bromophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-bromophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: QJFSYWWEHKVWLY-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium fluoride dihydrate 、 sodium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 [3 + 2] 环加成反应立体选择性构建新型联芳基桥联七元环支架

  摘要：

  通过从 2-肉桂酰基-2'-甲酰基联苯和二乙基氨基丙二酸盐酸盐原位形成偶氮甲碱叶立德的分子内 [3 + 2] 环加成过程，开发了一种联芳桥联七元碳环支架的新方法。获得了一系列带有带有三个立体中心的五元吡咯环的联芳基桥接碳环基序，收率良好到极好（高达 98%）以及极好的非对映选择性（高达 >20:1 dr）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153510
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-bromophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称分子内1,4-加成反应的对映选择性合成手性3-芳基-1-茚满酮

  摘要：

  对映选择性合成潜在有用的手性3-芳基-1-茚满酮是通过在相对温和的条件下，使用非常简单的MonoPhos作为手性配体，通过铑催化的频哪醇硼烷查尔酮衍生物的不对称分子内1,4-加成而实现的。这种新颖的方案可轻松获得高收率（最高95％）且对映选择性（最高ee达95％）的多种对映体富集的3-芳基-1-茚满酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo302656s

文献信息

• Asymmetric Hydroarylation of Enones via Nickel-Catalyzed 5-<i>Endo-Trig</i> Cyclization
  作者：Xurong Qin、Marcus Wen Yao Lee、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02130

  日期：2019.8.2

  A nickel-catalyzed reductive cyclization of enones affords a wide array of indanones in high enantiomeric induction. The reaction is featured with an unprecedented broad scope of substrates. The versatility of the new method is demonstrated in several short stereoselective syntheses of medically valuable (R)-tolterodine, parent and deuterated (+)-indatraline, and an antitumor natural product, (+)-multisianthol

  镍催化的烯酮的还原环化在高对映异构体诱导下提供了多种茚满酮。该反应具有前所未有的广泛底物范围。新方法的多功能性在医学上有价值的（R）-托特罗定，母体和氘代（+）-茚达林以及抗肿瘤天然产物（+）-multisianthol的几种短时立体选择性合成中得到了证明。相比之下，这些化合物不能通过钯催化的类似方法令人满意地制备。
• AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20200039903A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention relates to aromatic compounds suitable for preparation of asymmetric polydentate ligands. The present invention further describes a process for preparing asymmetric polydentate ligands and metal complexes comprising these ligands which are suitable for use as emitters in organic electroluminescent devices.

  本发明涉及适用于制备不对称多齿配体的芳香化合物。本发明进一步描述了一种制备不对称多齿配体和包括这些配体的金属络合物的方法，这些金属络合物适用于作为有机电致发光器件中的发射体。
• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of 2-Arylthiochromanones through Concomitant C–S Bond Formations Using Xanthate as Sulfur Source
  作者：Subramani Sangeetha、Pandi Muthupandi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02977

  日期：2015.12.18

  An efficient domino process for the synthesis of thioflavanones has been described using a copper catalyst without addition of any external ligand. A variety of thioflavanones have been synthesized from easily accessible 2′-iodochalcones or 2′-bromochalcones in excellent yield through in situ incorporation of sulfur using xanthate as an odorless sulfur source. This domino process proceeds through Cu-catalyzed

  已经描述了使用铜催化剂而不添加任何外部配体的用于合成硫代黄烷酮的有效多米诺方法。通过使用黄原酸酯作为无味硫源原位掺入硫，从易于获得的2'-碘doc烷或2'-溴查con酮以优异的收率合成了多种硫代黄烷酮。黄原酸酯与2'-卤代邻苯二甲酸酯的偶联反应通过铜催化的C （芳基） -S键形成，然后通过硫键的C-S键断裂，然后通过分子内迈克尔加成形成S-C键，从而形成多米诺骨牌过程。
• Versatile Synthesis of 3-Arylindan-1-ones by Palladium-Catalyzed Intramolecular Reductive Cyclization of Bromochalcones
  作者：Ask Püschl、Hans Christian Rudbeck、André Faldt、Allesia Confante、Jan Kehler

  DOI：10.1055/s-2004-834929

  日期：——

  We have developed a novel and versatile synthesis of racemic 3-arylindan-1-ones by palladium-catalyzed intramolecular reductive cyclization of bromochalcones. This method is especially attractive because it avoids strong acidic conditions and consequently a larger number of sensitive functional groups are accepted during synthesis compared with existing methods.

  我们通过钯催化的溴查耳酮的分子内还原环化开发了一种新颖且通用的外消旋 3-arylindan-1-ones 合成方法。这种方法特别有吸引力，因为它避免了强酸性条件，因此与现有方法相比，在合成过程中接受了更多的敏感官能团。
• Controllable Chemoselectivity Cascade Reactions for the Synthesis of Phenanthrenols via Palladium‐Catalyzed‐Suzuki/Heck Reaction and Michael Addition
  作者：Phornphan Yongpanich、Kamonlak Chatrangsan、Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1002/asia.202400126

  日期：2024.5.2

  Palladium, a versatile catalyst, is controllable via reaction conditions tuning. This research highlights the palladium catalyst‘s application in synthesizing phenanthrenols through a sequential cascade of Suzuki/Heck reactions between chalcone and 2-bromophenyl-boronic acid, followed by Michael addition. The order of reactions can be adjusted by manipulating solvent types and reagent concentrations

  钯是一种多功能催化剂，可通过调节反应条件进行控制。这项研究强调了钯催化剂在通过查耳酮和 2-溴苯基硼酸之间的 Suzuki/Heck 反应的连续级联合成菲酚中的应用，然后进行迈克尔加成。反应顺序可以通过控制溶剂类型和试剂浓度来调整，从而影响钯催化剂的反应活性。