1-O,2-O-ditert-butyl 3-O-methyl (3S,5S)-5-phenylmethoxydiazinane-1,2,3-tricarboxylate | 214354-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O,2-O-ditert-butyl 3-O-methyl (3S,5S)-5-phenylmethoxydiazinane-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 214354-11-7
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₇
• 分子量: 450.532
• InChiKey: AHIVSJYPCWNDBE-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O,2-O-ditert-butyl 3-O-methyl (3S,5S)-5-phenylmethoxydiazinane-1,2,3-tricarboxylate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 5-hydroxy-hexahydro-pyridazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  莫那霉素合成研究。Pt 1.从D-甘露糖醇对映体特异性合成（3 S，5 S）-5-羟基哌嗪酸

  摘要：

  描述了（3 S，5 S）-羟基哌嗪酸1的第一个对映体全合成。合成从D-甘露糖醇开始，并利用串联亲电肼化/亲核环化反应组装六氢哒嗪环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01533-0
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (3S,5S)-3-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-5-benzyloxy-tetrahydro-pyridazine-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到1-O,2-O-ditert-butyl 3-O-methyl (3S,5S)-5-phenylmethoxydiazinane-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  莫那霉素合成研究。Pt 1.从D-甘露糖醇对映体特异性合成（3 S，5 S）-5-羟基哌嗪酸

  摘要：

  描述了（3 S，5 S）-羟基哌嗪酸1的第一个对映体全合成。合成从D-甘露糖醇开始，并利用串联亲电肼化/亲核环化反应组装六氢哒嗪环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01533-0

文献信息

• Monamycin synthetic studies. Pt 1. An enantiospecific total synthesis of (3S,5S)-5-hydroxypiperazic acid from D-mannitol
  作者：Karl J Hale、Neha Jogiya、Soraya Manaviazar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01533-0

  日期：1998.9

  The first enantiospecific total synthesis of (3S,5S)-hydroxypiperazic acid 1 is described. The synthesis begins from D-mannitol and exploits a tandem electrophilic hydrazination/nucleophilic cyclisation reaction to assemble the hexahydropyridazine ring system.

  描述了（3 S，5 S）-羟基哌嗪酸1的第一个对映体全合成。合成从D-甘露糖醇开始，并利用串联亲电肼化/亲核环化反应组装六氢哒嗪环系统。