methyl α-L-cineruloside A | 59492-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl α-L-cineruloside A
• 英文别名: methyl (5S)-2,3,6-trideoxy-α-L-glycero-hexopyranosid-4-ulose；methyl 2,3,6-trideoxy-α-L-glycero-hexopyranosid-4-ulose；Methyl-α-L-cinerulosid；(2S,6R)-6-methoxy-2-methyloxan-3-one
• CAS: 59492-30-7
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: QIRMUASKNKGMMD-CAHLUQPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-L-cineruloside A 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 二甲基硫 、 水 、 溴 、 mercury(I) bromide 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溴化铵 、 乙酰氯 、 mercury(II) oxide 、 sodium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 表柔比星EP杂质F
  参考文献：
  名称：

  一种表柔红霉素中间体化合物

  摘要：

  本发明属于有机化学领域，具体公开了一种表柔红霉素的关键中间体、其合成方法及其在制备表柔红霉素中的用途。本发明的一个优选方案以(2R，6S)‑6‑甲氧基‑2‑甲基‑6H‑吡喃‑3‑酮为起始原料，经还原双键、卤代、氨化、手性拆分、再经三氟乙酰基保护氨基、氯代后得中间体VI，中间体VI与柔红酮偶联再经硼氢化钠还原、脱三氟乙酰基得表柔比星中间体表柔红霉素。本全合成路线具有步骤短、反应条件温和、收率高、后处理方便等优点，具有较好的工业化前景。

  公开号：

  CN109293613B
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-α-L-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以99.5%的产率得到methyl α-L-cineruloside A
  参考文献：
  名称：

  一种表柔比星中间体表柔红霉素的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，具体公开了一种表柔比星中间体表柔红霉素的合成方法。本发明以(2R，6S)‑6‑甲氧基‑2‑甲基‑6H‑吡喃‑3‑酮为起始原料，经还原双键、卤代、氨化、手性拆分、再经三氟乙酰基保护氨基、氯代后得中间体VI，中间体VI与柔红酮偶联再经硼氢化钠还原、脱三氟乙酰基得表柔比星中间体表柔红霉素。本发明全合成路线具有步骤短、反应条件温和、收率高、后处理方便等优点，具有较好的工业化前景。

  公开号：

  CN109942647B

文献信息

• The absolute configuration of P-1894B, a potent prolyl hydroxylase inhibitor.
  作者：KAZUHIKO OHTA、EIJI MIZUTA、HISAYOSHI OKAZAKI、TOYOKAZU KISHI

  DOI：10.1248/cpb.32.4350

  日期：——

  The previous X-ray-crystallographic determination of the relative configuration of P-1894B, a potent prolyl hydroxylase inhibitor isolated from the culture broth of Streptomyces albogriseolus, was extended by means of chemical and spectral studies. The absolute configuration of P-1894B (1) was established from the absolute configuration of two constituent monosaccharides, L-aculose (3) and L-rhodinose (4), produced by chemical degradation of 1. The absolute configuration of the aglycone part (aquayamycin) was also established as 2. The stereostructure of the reduction product (11) obtained by the catalytic hydrogenation of 1 was also elucidated.

  之前对从白色链霉菌的培养液中分离出的强效脯氨酸羟化酶抑制剂P-1894B的相对构型的X射线晶体学测定，通过化学和光谱研究得到了进一步的扩展。通过对1的化学降解所产生的两个组成单糖L-果糖（3）和L-红糖（4）的绝对构型，确定了P-1894B（1）的绝对构型。糖苷部分（aquayamycin）的绝对构型也被确定为2。此外，还阐明了通过对1进行催化加氢反应获得的还原产物（11）的立体结构。
• The absolute configuration of P-1894B (vineomycin A1), a potent prolyl hydroxylase inhibitor.
  作者：Kazuhiko Ohta、Hisayoshi Okazaki、Toyokazu Kishi

  DOI：10.1248/cpb.30.762

  日期：——

  The absolute configuration of P-1894B (vineomycin A1 (I)), a potent prolyl hydroxylase inhibitor, has been established as I from the absolute configuration of two sugar moieties (II, VI) obtained by chemical degradation of I.

  P-1894B （藤黄霉素 A1 (I)）是一种强效的脯氨酰羟化酶抑制剂，通过化学降解 I 得到的两个糖分子（II、VI）的绝对构型，确定其绝对构型为 I。
• 一种表柔比星中间体表柔红霉素的合成方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN109942647B

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明属于有机合成领域，具体公开了一种表柔比星中间体表柔红霉素的合成方法。本发明以(2R，6S)‑6‑甲氧基‑2‑甲基‑6H‑吡喃‑3‑酮为起始原料，经还原双键、卤代、氨化、手性拆分、再经三氟乙酰基保护氨基、氯代后得中间体VI，中间体VI与柔红酮偶联再经硼氢化钠还原、脱三氟乙酰基得表柔比星中间体表柔红霉素。本发明全合成路线具有步骤短、反应条件温和、收率高、后处理方便等优点，具有较好的工业化前景。
• 一种表柔红霉素中间体化合物
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN109293613B

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明属于有机化学领域，具体公开了一种表柔红霉素的关键中间体、其合成方法及其在制备表柔红霉素中的用途。本发明的一个优选方案以(2R，6S)‑6‑甲氧基‑2‑甲基‑6H‑吡喃‑3‑酮为起始原料，经还原双键、卤代、氨化、手性拆分、再经三氟乙酰基保护氨基、氯代后得中间体VI，中间体VI与柔红酮偶联再经硼氢化钠还原、脱三氟乙酰基得表柔比星中间体表柔红霉素。本全合成路线具有步骤短、反应条件温和、收率高、后处理方便等优点，具有较好的工业化前景。
• Brimacombe, John S.; Hanna, Rod; Mather, Agnes M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 273 - 276
  作者：Brimacombe, John S.、Hanna, Rod、Mather, Agnes M.、Weakley, Timothy J.R.

  DOI：——

  日期：——