(+/-)-4-trimethylsilylbut-3-en-2-ol | 66535-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-4-trimethylsilylbut-3-en-2-ol
• 英文别名: 4-Trimethylsilylbut-3-en-2-ol
• CAS: 66535-64-6
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: DESHOKKWDVAXSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-trimethylsilylbut-3-en-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到(E)-1-trimethylsilyl-1-buten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions of Dialkyl- and Diarylzinc Reagents to Acyclic β-Silyl-α,β-unsaturated Ketones. Synthesis of Allylsilanes in High Diastereo- and Enantiomeric Purity

  摘要：

  [GRAPHICS]A readily available and simple (MW = 444.5 g/mol) valine-based chiral phosphine is used to promote highly efficient catalytic asymmetric conjugate additions of dialkyl- and diarylzinc reagents to acyclic beta-silyl-alpha,beta-unsaturated ketones. The catalytic asymmetric protocol allows access to versatile allylsilanes that bear a trisubstituted olefin in high diastereo- and enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1021/ol071331k
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅-3-丁炔-2-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+/-)-4-trimethylsilylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  4-甲硅烷基-3-丁烯-2-酮的新颖重排。

  摘要：

  两个4-甲硅烷基-3-丁烯-2-酮（2a和2c）进行了有趣的重排，包括当用各种碱处理时，硅原子上的烯丙基或苯基迁移到相邻的烯酮碳上。

  DOI：

  10.1021/jo0109467

文献信息

• Novel Rearrangements of 4-Silyl-3-buten-2-ones
  作者：Michael E. Jung、Grazia Piizzi

  DOI：10.1021/jo0109467

  日期：2002.5.1

  Two 4-silyl-3-buten-2-ones, 2a and 2c, underwent an interesting rearrangement involving migration of the allyl or phenyl group on the silicon atom to the adjacent enone carbon when treated with various bases.

  两个4-甲硅烷基-3-丁烯-2-酮（2a和2c）进行了有趣的重排，包括当用各种碱处理时，硅原子上的烯丙基或苯基迁移到相邻的烯酮碳上。
• Epoxy-silanes in organic synthesis
  作者：Garry Procter、Andrew T. Russell、Patrick J. Murphy、T.S. Tan、Andrew N. Mather

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86648-5

  日期：1988.1
• Mikami, Koichi; Kishi, Naoyuki; Nakai, Takeshi, Chemistry Letters, 1989, p. 1683 - 1686
  作者：Mikami, Koichi、Kishi, Naoyuki、Nakai, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• Bovicelli, P.; Mincione, E.; Parsons, P. J., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 11, p. 1231 - 1240
  作者：Bovicelli, P.、Mincione, E.、Parsons, P. J.

  DOI：——

  日期：——
• Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions of Dialkyl- and Diarylzinc Reagents to Acyclic β-Silyl-α,β-unsaturated Ketones. Synthesis of Allylsilanes in High Diastereo- and Enantiomeric Purity
  作者：Monica A. Kacprzynski、Stephanie A. Kazane、Tricia L. May、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ol071331k

  日期：2007.8.1

  [GRAPHICS]A readily available and simple (MW = 444.5 g/mol) valine-based chiral phosphine is used to promote highly efficient catalytic asymmetric conjugate additions of dialkyl- and diarylzinc reagents to acyclic beta-silyl-alpha,beta-unsaturated ketones. The catalytic asymmetric protocol allows access to versatile allylsilanes that bear a trisubstituted olefin in high diastereo- and enantiomeric purity.