四氮唑-5-乙酰肼 | 1002104-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 四氮唑-5-乙酰肼
• 中文别名: 四唑-5-乙酰肼
• 英文名称: 2-(1H-tetrazol-5-yl)acetohydrazide
• 英文别名: Tetrazole-5-acetohydrazide；2-(2H-tetrazol-5-yl)acetohydrazide
• CAS: 1002104-07-5
• 化学式: C₃H₆N₆O
• mdl: MFCD18071020
• 分子量: 142.12
• InChiKey: TWKUAKLZOIABHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 四氮唑-5-乙酰肼 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.7 MPa 条件下， 反应 0.03h， 以72%的产率得到N'-(1-(4-pyridyl)ethylidene)-2-(1H-tetrazol-5-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  四唑酰肼类化合物是JumonjiC域含组蛋白去甲基化酶KDM4A的选择性片段样抑制剂

  摘要：

  含有JumonjiC域的组蛋白去甲基化酶2A（JMJD2A，KDM4A）是基因表达的表观遗传调控中的关键角色。以前的出版物表明，升高和降低的酶水平均与某些类型的癌症有关，因此，KDM4A在肿瘤发生中的明确作用仍然难以捉摸。为了鉴定具有良好理化性质的新型分子起点来研究KDM4A的生理作用，我们通过使用两次独立的试验筛选了许多带有铁螯合部分的分子。通过这种方法，我们能够鉴定出2-（1 H-四唑-5-基）乙酰肼为新颖的类似片段的铅结构，相对分子质量低（M r = 142 Da），复杂度低，并且IC 5046.6μ值米在甲醛脱氢酶（FDH） -偶联测定法和2.4μ米在基于抗体的测定法。尽管它的体积很小，但是对于该化合物而言，可以证明它对另外两种脱甲基酶的相对选择性。这是四唑基团作为JMJD脱甲基酶中的战斗部的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500335
• 作为产物：
  描述：

  1H-四唑-5-乙酸乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 生成 四氮唑-5-乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  四唑环复合物的合成、表征、DNA 结合、蛋白质结合、抗氧化和抗菌活性

  摘要：

  采用微波辅助绿色合成法合成了2-(1H-四唑-5-基)乙酰肼的新型Cu(II)和Co(II)配合物。这些化合物通过电子、FT-IR、1 H NMR、质谱、热重、PXRD、ESR、SEM 和 EDAX 技术进行了表征。分析数据表明，对于Cu(II)配合物，金属与配体的比例为1:1，对于Co(II)配合物，金属与配体的比例为1:2。电子光谱预测了 Cu(II) 配合物的四面体几何形状和 Co(II) 配合物的八面体几何形状。ESR 显示出超超精细光谱，表明铜配合物具有共价特征。g II = 2.4097 与 d xy 一致支持其四面体几何形状的基态。通过吸收、荧光光谱、粘度测定方法和分子对接，探讨了配体和复合物与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用。通过吸收和荧光技术研究了配体和复合物与牛血清白蛋白（BSA）蛋白的相互作用。Co (II) 复合物表现出最高的 DNA 和 BSA 结合倾向。抗氧化性能研究表明，金属配合物对

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135963

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking of Deferasirox and Substituted 1,2,4‐Triazole Derivatives as Novel Potent Urease Inhibitors: Proposing Repositioning Candidate
  作者：Razieh Salehi Ashani、Homa Azizian、Nahid Sadeghi Alavijeh、Vaezeh Fathi Vavsari、Shabnam Mahernia、Niloofar Sheysi、Mahmood Biglar、Massoud Amanlou、Saeed Balalaie

  DOI：10.1002/cbdv.201900710

  日期：2020.5

  docking studies were performed to delineate possible binding modes of the compounds with the enzyme, urease. Docking analysis suggests that the synthesized compounds were anchored well in the catalytic site and extending to the entrance of binding pocket and thus restrict the mobility of the flap by interacting with its crucial amino acid residues, CME592 and His593. The overall results of urease inhibition

  通过单取代酰肼与 2-(2-羟基苯基)-4H-苯并[e][1,3]恶嗪-4-酮反应合成了一系列新的地拉罗司衍生物。首次评估了地拉罗司及其一些衍生物对杰克豆脲酶的体外抑制活性。这类化合物的成员的效力高于乙酰异羟肟酸。带有四唑和肼衍生物（羧酸基生物异酯）的两种化合物具有最强的脲酶抑制活性，IC50 值分别为 1.268 和 3.254 μm。进行了计算机对接研究以描绘化合物与酶脲酶的可能结合模式。对接分析表明合成的化合物很好地锚定在催化位点并延伸到结合口袋的入口，从而通过与其关键氨基酸残基 CME592 和 His593 相互作用来限制皮瓣的活动性。脲酶抑制的总体结果表明，这些目标化合物可以进一步优化和开发，作为发现新型脲酶抑制剂的先导骨架
• Reaction of hydrazide of (Tetrazol-5-YL)acetic acid with isothiocyanates and antimicrobial investigations of newly-obtained compounds
  作者：M WUJEC、U KOSIKOWSKA、P PANETH、A MALM

  DOI：10.1016/s0385-5414(07)81198-1

  日期：2007.12.1
• Tetrazolylhydrazides as Selective Fragment-Like Inhibitors of the JumonjiC-Domain-Containing Histone Demethylase KDM4A
  作者：Nicole Rüger、Martin Roatsch、Thomas Emmrich、Henriette Franz、Roland Schüle、Manfred Jung、Andreas Link

  DOI：10.1002/cmdc.201500335

  日期：2015.11

  The JumonjiC‐domain‐containing histone demethylase 2A (JMJD2A, KDM4A) is a key player in the epigenetic regulation of gene expression. Previous publications have shown that both elevated and lowered enzyme levels are associated with certain types of cancer, and therefore the definite role of KDM4A in oncogenesis remains elusive. To identify a novel molecular starting point with favorable physicochemical

  含有JumonjiC域的组蛋白去甲基化酶2A（JMJD2A，KDM4A）是基因表达的表观遗传调控中的关键角色。以前的出版物表明，升高和降低的酶水平均与某些类型的癌症有关，因此，KDM4A在肿瘤发生中的明确作用仍然难以捉摸。为了鉴定具有良好理化性质的新型分子起点来研究KDM4A的生理作用，我们通过使用两次独立的试验筛选了许多带有铁螯合部分的分子。通过这种方法，我们能够鉴定出2-（1 H-四唑-5-基）乙酰肼为新颖的类似片段的铅结构，相对分子质量低（M r = 142 Da），复杂度低，并且IC 5046.6μ值米在甲醛脱氢酶（FDH） -偶联测定法和2.4μ米在基于抗体的测定法。尽管它的体积很小，但是对于该化合物而言，可以证明它对另外两种脱甲基酶的相对选择性。这是四唑基团作为JMJD脱甲基酶中的战斗部的第一个例子。
• Synthesis, characterization, DNA binding, protein binding, antioxidant and anti microbial activity of tetrazole ring based complexes
  作者：Ameena Husain、Ch. Sarala Devi、B. Anupama

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135963

  日期：2023.11

  ligand and complexes with Bovine Serum Albumin (BSA) protein was investigated by absorption and fluorescence techniques. Co (II) complex exhibited highest DNA & BSA binding propensity. Investigation of the antioxidative properties showed that the metal complexes have mild radical scavenging potency against DPPH radical. Ligand and its two complexes were tested for antimicrobial activity against Staphylococcus

  采用微波辅助绿色合成法合成了2-(1H-四唑-5-基)乙酰肼的新型Cu(II)和Co(II)配合物。这些化合物通过电子、FT-IR、1 H NMR、质谱、热重、PXRD、ESR、SEM 和 EDAX 技术进行了表征。分析数据表明，对于Cu(II)配合物，金属与配体的比例为1:1，对于Co(II)配合物，金属与配体的比例为1:2。电子光谱预测了 Cu(II) 配合物的四面体几何形状和 Co(II) 配合物的八面体几何形状。ESR 显示出超超精细光谱，表明铜配合物具有共价特征。g II = 2.4097 与 d xy 一致支持其四面体几何形状的基态。通过吸收、荧光光谱、粘度测定方法和分子对接，探讨了配体和复合物与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用。通过吸收和荧光技术研究了配体和复合物与牛血清白蛋白（BSA）蛋白的相互作用。Co (II) 复合物表现出最高的 DNA 和 BSA 结合倾向。抗氧化性能研究表明，金属配合物对