5-isopropylhepta-5,6-dienal | 1584632-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-isopropylhepta-5,6-dienal
• CAS: 1584632-83-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: SWHWPEPCNUOODT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropylhepta-5,6-dienal 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 C₃₃H₁₉F₁₂O₄P 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 (4R,12bS)-4-isopropyl-4-vinyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 、 (4S,12bS)-4-isopropyl-4-vinyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  通过Pd0催化的四氢-β-咔啉在丙二烯上的串联Pd0催化脱保护/环化，立体选择性地合成手性多环吲哚结构。

  摘要：

  通过手性磷酸催化的Pictet-Spengler反应制备了对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉。这些化合物通过串联的脱保护/环化过程经历Pd 0催化的环化。攻击的区域选择性由链长和丙二烯官能团的取代模式控制。从5 exo-或6 exo-攻击获得的产物的非对映异构体比例高达95：5。Azepinopyrrido [3,4 b ]吲哚通过7-获得内切-cyclizations。

  DOI：

  10.1002/chem.201500273
• 作为产物：
  描述：

  5-isopropylhepta-5,6-dien-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到5-isopropylhepta-5,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化四氢-β-咔啉在丙二烯上的串联串联脱保护/环化反应：在吲哚[2,3- a ]喹啉z啶类化合物的合成中的应用

  摘要：

  描述了烯丙基上的对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉的帕拉多催化的串联脱保护/环化反应。第一步是原位生成脱保护的四氢-β-咔啉，然后通过中间的π-烯丙基Pd（II）衍生物对丙二烯官能团进行环化。该反应导致在各种手性吲哚tetracycles的合成（主要是吲哚并[2,3一]喹嗪衍生物）呈递的乙烯基功能。

  DOI：

  10.1021/ol500448j