methyl (5S,6Z,8E,10E,12R)-5,12-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]icosa-6,8,10-trienoate | 206439-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5S,6Z,8E,10E,12R)-5,12-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]icosa-6,8,10-trienoate
• CAS: 206439-75-0
• 化学式: C₃₃H₆₄O₄Si₂
• 分子量: 581.04
• InChiKey: GZFMFJODZLTTAX-BABZTVJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.53
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S,6Z,8E,10E,12R)-5,12-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]icosa-6,8,10-trienoate 在 aluminum oxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到methyl (5S,6Z,8E,10E,12R)-5,12-dihydroxyicosa-6,8,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  由双（三甲基甲硅烷基）不饱和衍生物合成白三烯B 3甲酯的新方法

  摘要：

  从双（三甲基甲硅烷基）不饱和衍生物作为白三烯三烯部分的结构单元开始，报道了白三烯B 3甲酯的新合成。通过用R-或S-高山硼烷R对映体选择性化学还原两个炔酮，生成了两个立体异构中心。白三烯的三个共轭双键系统已经通过宫浦铃木交叉偶联反应组装。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00146-x
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 在 Pd-BaSO₄ 咪唑 、 喹啉 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯化铝 、 S-Alpine-borane^R 、 氢气 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 methyl (5S,6Z,8E,10E,12R)-5,12-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]icosa-6,8,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  由双（三甲基甲硅烷基）不饱和衍生物合成白三烯B 3甲酯的新方法

  摘要：

  从双（三甲基甲硅烷基）不饱和衍生物作为白三烯三烯部分的结构单元开始，报道了白三烯B 3甲酯的新合成。通过用R-或S-高山硼烷R对映体选择性化学还原两个炔酮，生成了两个立体异构中心。白三烯的三个共轭双键系统已经通过宫浦铃木交叉偶联反应组装。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00146-x

文献信息

• New synthesis of leukotriene B3 methyl ester from bis(trimethylsilyl) unsaturated derivatives
  作者：Francesco Babudri、Vito Fiandanese、Omar Hassan、Angela Punzi、Francesco Naso

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00146-x

  日期：1998.4

  A new synthesis of leukotriene B3 methyl ester is reported, starting from bis(trimethylsilyl) unsaturated derivatives as building blocks for the triene moiety of the leukotriene. The two stereogenic centers have been generated by enantioselective chemical reduction of two acetylenic ketones with both R- or S-Alpine BoraneR. The three conjugated double bonds system of the leukotriene has been assembled

  从双（三甲基甲硅烷基）不饱和衍生物作为白三烯三烯部分的结构单元开始，报道了白三烯B 3甲酯的新合成。通过用R-或S-高山硼烷R对映体选择性化学还原两个炔酮，生成了两个立体异构中心。白三烯的三个共轭双键系统已经通过宫浦铃木交叉偶联反应组装。