N-[(E)-3-(2-氨基-3H-咪唑-4-基)丙-2-烯基]-4,5-二溴-1H-吡咯-2-甲酰胺 | 34649-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(E)-3-(2-氨基-3H-咪唑-4-基)丙-2-烯基]-4,5-二溴-1H-吡咯-2-甲酰胺
• 英文名称: oroidin
• 英文别名: (E)-2-amino-4-[3-(4,5-dibromo-1H-pyrole-2-carboxamido)prop-1-enyl]-1H-imidazole；(E)-N-(3-(2-amino-1H-imidazol-4-yl)allyl)-4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamide；oroidine；N-[(E)-3-(2-amino-1H-imidazol-5-yl)prop-2-enyl]-4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 34649-22-4
• 化学式: C₁₁H₁₁Br₂N₅O
• 分子量: 389.049
• InChiKey: QKJAXHBFQSBDAR-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 N-[(E)-3-(2-氨基-3H-咪唑-4-基)丙-2-烯基]-4,5-二溴-1H-吡咯-2-甲酰胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以32%的产率得到rac-4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (2-amino-6,8-dioxo-7-phenyl-3,4,5,5a,6,7,8,8a-octahydro-imidazo[4,5-e]isoindol-5-ylmethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Oroidin与模型化合物的Diels-Alder反应。

  摘要：

  结果表明，海洋关键代谢产物oroidin与电子贫乏的亲二烯体经历了Diels-Alder反应。然而，在没有任何反应伙伴的情况下加热麦冬蛋白时，环化为天然产物麦冬蛋白。这是麦冬蛋白首次直接转化为另一种吡咯-咪唑生物碱。

  DOI：

  10.1021/ol0526219
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(4,5-二溴-1H-吡咯-2-基)-1-乙酮 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(E)-3-(2-氨基-3H-咪唑-4-基)丙-2-烯基]-4,5-二溴-1H-吡咯-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-氨基咪唑-4-甲醛衍生物的新合成，2-氨基咪唑生物碱的多功能合成中间体

  摘要：

  标题合成是通过叔丁氧基羰基胍与 3-溴-1,1-二甲氧基丙-2-酮反应作为关键步骤来实现的。以 1-叔丁氧基羰基-2-叔丁氧基羰基氨基咪唑-4-甲醛为起始原料，快速合成了具有代表性的 2-氨基咪唑生物碱，如甲苷、hymenidin、dispacamide 和 monobromodispacamide。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950250

文献信息

• INHIBITION OF BACTERIAL BIOFILMS WITH IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20080181923A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Disclosure is provided for imidazole derivative compounds that prevent, remove and/or inhibit the formation of biofilms, compositions comprising these compounds, devices comprising these compounds, and methods of using the same.

  提供了关于咪唑衍生物化合物的披露，这些化合物可以预防、去除和/或抑制生物膜的形成，包括这些化合物的组合物、包含这些化合物的设备，以及使用它们的方法。
• Antimicrobial Activity of the Marine Alkaloids, Clathrodin and Oroidin, and Their Synthetic Analogues
  作者：Nace Zidar、Sofia Montalvão、Žiga Hodnik、Dorota Nawrot、Aleš Žula、Janez Ilaš、Danijel Kikelj、Päivi Tammela、Lucija Mašič

  DOI：10.3390/md12020940

  日期：——

  fungal strain (Candida albicans), and oroidin was found to possess promising Gram-positive antibacterial activity. Using oroidin as a scaffold, 34 new analogues were designed, prepared and screened for their antimicrobial properties. Of these compounds, 12 exhibited >80% inhibition of the growth of at least one microorganism at a concentration of 50 µM. The most active derivative was found to be 4-phenyl-2-aminoimidazole

  海洋生物产生的次级代谢物可能对开发新的药物先导物很有价值，也可以为设计和合成新的生物活性化合物提供结构支架。海洋生物碱、clathrodin 和 oroidin 最初是从 Agelas 属的海绵中分离出来的，它们被制备并评估了它们对三种细菌菌株（粪肠球菌、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌）和一种真菌菌株（白色念珠菌）的抗菌活性，并且发现 oroidin 具有有希望的革兰氏阳性抗菌活性。使用 oroidin 作为支架，设计、制备了 34 种新类似物并筛选了它们的抗菌特性。在这些化合物中，12 种在 50 µM 的浓度下表现出对至少一种微生物生长的抑制 > 80%。发现活性最强的衍生物是 4-苯基-2-氨基咪唑 6 小时，其对革兰氏阳性菌的 MIC₉₀（最低抑制浓度）值为 12.5 µM，对大肠杆菌为 50 µM。发现金黄色葡萄球菌和哺乳动物细胞之间的选择性指数对于化合物 6h 为 2.9，这在评估化合物作为抗菌先导物的潜力时很重要。
• Pyrrole Aminoimidazole Alkaloid Metabiosynthesis with Marine Sponges Agelas conifera and Stylissa caribica
  作者：E. Paige Stout、Yong-Gang Wang、Daniel Romo、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1002/anie.201108119

  日期：2012.5.14

  Game‐SET‐match: Pyrrole aminoimidazole alkaloids (PAIs) are metabiosynthesized from chlorinated analogues of oroidin by cell‐free enzyme preparations from PAI‐producing sponges. Evidence and implications for the biosynthesis of PAIs include putative single‐electron transfers (SETs) that promote CC bond‐forming reactions of precursors.

  游戏-设置-匹配：吡咯氨基咪唑生物碱 (PAI) 是通过来自产生 PAI 的海绵的无细胞酶制剂，从 oroidin 的氯化类似物代谢合成的。 PAI 生物合成的证据和意义包括推定的单电子转移 (SET)，它促进前体的 C - C 键形成反应。
• A convenient strategy for synthesizing the Agelas alkaloids clathrodin, oroidin, and hymenidin and their (un)saturated linker analogs
  作者：Aleš Žula、Danijel Kikelj、Janez Ilaš

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.087

  日期：2014.7

  pathways starting from l-ornithine and benzyl 1,2-dihydropyridine-1-carboxylate respectively, using (i) an innovative combination of Weinreb amide strategy with di-Boc protection, and (ii) a modified pyridine-1(2H)-carboxylate based strategy. Convenient access to these 2-aminoimidazole amines is crucial for the synthesis of libraries of clathrodin, oroidin, and hymenidin analogs.

  描述了一种可扩展的合成策略，该策略用于可扩展合成来自海洋Agelas物种及其拥有饱和或不饱和连接子部分的2-氨基咪唑生物碱，clathrodin，oroidin和hymenidin 。关键中间体4-（3-氨基丙基）-1 H-咪唑-2-胺和（E）-4-（3-氨基丙-1-烯-1-基）-1 H-咪唑-2-胺为（i）Weinreb酰胺策略与di-Boc保护的创新结合，以及（ii）修饰的吡啶-1，通过两种不同的合成途径分别从1-鸟氨酸和1,2-二氢吡啶-1-甲酸苄酯开始（2小时）-基于羧酸盐的策略。方便地使用这些2-氨基咪唑胺对于合成clathrodin，oroidin和hymenidin类似物的库至关重要。
• Total syntheses of oroidin, hymenidin and clathrodin
  作者：Sivappa Rasapalli、Venkatreddy Kumbam、Abasaheb N. Dhawane、James A. Golen、Carl J. Lovely、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1039/c3ob40668g

  日期：——

  The total syntheses of oroidin, hymenidin and clathrodin are reported via the intermediacy of an imidazo[1,2-a]pyrimidine derivative. The chemistry described herein obviates the need for expensive guanidine reagents, multiply protected prefunctionalized 2-aminoimidazole synthons, or the need for laborious olefinations thereby achieving synthetic efficiency amenable to scale-up. The approach outlined in this manuscript provides an opportunity for further functionalizations through the imidazo[1,2-a]pyrimidine core and through functional groups placed strategically on the side chain.

  报告通过咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物作为中间体，全合成了橘皮苷、绣线菊苷和橘皮苷。本文所述的化学方法无需使用昂贵的胍类试剂、多重保护的预官能化 2-氨基咪唑合成物，也无需费力地进行烯化反应，从而提高了合成效率，适合规模化生产。本手稿中概述的方法为通过咪唑并[1,2-a]嘧啶核心以及通过战略性地置于侧链上的官能团进一步官能化提供了机会。