(E)-4,5-dibromo-N-(3-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)allyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide | 1443034-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]嘧啶
• 英文名称: (E)-4,5-dibromo-N-(3-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)allyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: (E)-4,5-dibromo-N-(3-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)allyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide；4,5-dibromo-N-[(E)-3-imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-ylprop-2-enyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1443034-58-9
• 化学式: C₁₄H₁₁Br₂N₅O
• 分子量: 425.082
• InChiKey: HBVSSENLELTWFN-HNQUOIGGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,5-dibromo-N-(3-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)allyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 一水合肼 作用下， 反应 0.5h， 以65%的产率得到N-[(E)-3-(2-氨基-3H-咪唑-4-基)丙-2-烯基]-4,5-二溴-1H-吡咯-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of oroidin, hymenidin and clathrodin

  摘要：

  报告通过咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物作为中间体，全合成了橘皮苷、绣线菊苷和橘皮苷。本文所述的化学方法无需使用昂贵的胍类试剂、多重保护的预官能化 2-氨基咪唑合成物，也无需费力地进行烯化反应，从而提高了合成效率，适合规模化生产。本手稿中概述的方法为通过咪唑并[1,2-a]嘧啶核心以及通过战略性地置于侧链上的官能团进一步官能化提供了机会。

  DOI：

  10.1039/c3ob40668g
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-4,5-dibromo-N-(3-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)allyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从合成的简化海洋代谢物类似物到新的极光B激酶选择性变构抑制剂

  摘要：

  通过合成属于海绵的海洋吡咯-2-氨基咪唑代谢产物的苯并ceptors和oroidin的简化片段，可以实现对Aurora B的显着抑制。激酶抑制作用的评估使得能够发现可合成获得的刚性炔属结构类似物EL-228（1），其结构可以优化为有效的CJ2-150（37）。在这里，我们介绍了新的Aurora B激酶抑制剂的合成，该抑制剂是通过有丝分裂调节进行癌症治疗的重要靶标。生物定向合成产生了几种纳摩尔抑制剂。优化的化合物CJ2-150（37）在Aurora B激酶的混合型抑制中显示了非ATP竞争性变构作用模式。分子对接在变构位点“ F”中确定了可能的结合模式，并强调了与蛋白质的关键相互作用。我们描述了新型支架的抑制力和特异性的提高以及作用机理的表征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02064