1-[(4,5-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]-1,2-dihydropyridine | 905285-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(4,5-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: (4,5-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)-(2H-pyridin-1-yl)methanone
• CAS: 905285-02-1
• 化学式: C₁₀H₈Br₂N₂O
• 分子量: 331.994
• InChiKey: OWDAMEWLEKHNCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4,5-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]-1,2-dihydropyridine 在 盐酸羟胺 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[(4,5-dibromo-1H-pyrrol-2-ylcarbonyl)]-3a,4,5,7a-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过新的酰基1,2-二氢吡啶酮中间体直接获得海洋吡咯-2-氨基咪唑，甲壳素及其衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了C（11）N（5）麦冬蛋白衍生物的简短合成。该策略的关键步骤是将一锅氧化溴介导的受保护胍加入N-酰基-1，2-二氢吡啶9a-c。通过一步用硼氢化物还原，由吡啶和吡咯-2-羰基氯直接制得新的N-酰基-1,2-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol0608451
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 甲醇 、 4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carbonyl chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以20%的产率得到1-[(4,5-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过新的酰基1,2-二氢吡啶酮中间体直接获得海洋吡咯-2-氨基咪唑，甲壳素及其衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了C（11）N（5）麦冬蛋白衍生物的简短合成。该策略的关键步骤是将一锅氧化溴介导的受保护胍加入N-酰基-1，2-二氢吡啶9a-c。通过一步用硼氢化物还原，由吡啶和吡咯-2-羰基氯直接制得新的N-酰基-1,2-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol0608451

文献信息

• Direct Access to Marine Pyrrole-2-aminoimidazoles, Oroidin, and Derivatives, via New Acyl-1,2-dihydropyridin Intermediates
  作者：Cosima Schroif-Gregoire、Nathalie Travert、Anne Zaparucha、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol0608451

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] A short synthesis of the C(11)N(5) oroidin derivatives is reported. The key step of the strategy is a one-pot oxidative bromine-mediated addition of protected guanidines to the N-acyl-1,2-dihydropyridines 9a-c. The new N-acyl-1,2-dihydropyridines were prepared directly from pyridine and pyrrole-2-carbonyl chloride by reduction with borohydride reagent in one step.

  [反应：见正文]报道了C（11）N（5）麦冬蛋白衍生物的简短合成。该策略的关键步骤是将一锅氧化溴介导的受保护胍加入N-酰基-1，2-二氢吡啶9a-c。通过一步用硼氢化物还原，由吡啶和吡咯-2-羰基氯直接制得新的N-酰基-1,2-二氢吡啶。