(3R,4R,5R)-4,5-Diacetoxy-3-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester | 273728-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-4,5-Diacetoxy-3-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R,4R,5R)-4,5-diacetyloxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 273728-68-0
• 化学式: C₂₆H₃₄O₁₆
• 分子量: 602.546
• InChiKey: BLSDELDGENMOJJ-UNYBZBOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-4,5-Diacetoxy-3-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester 在 IRA-420 (OH^1-) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以95%的产率得到methyl 3-O-(β-D-glucopyranosyl)-4-epi-shikimate
  参考文献：
  名称：

  （−）-4- Epi- shikimic acid的不对称合成

  摘要：

  主要的环加合物是由马来酸酐与（1 E）-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基氧基）buta-1,3的Diels-Alder反应引起的-二烯转化为3 - O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-4-表石shi酸甲酯和（-）-4-表石shi酸（总产率为20％和17％）（基于二烯） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00225-2
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-gucopyranosyloxy)buta-1,3-diene 在 palladium on activated charcoal 、 偶氮二异丁腈 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 草酰氯 、 三氯溴甲烷 、 氢气 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (3R,4R,5R)-4,5-Diacetoxy-3-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （−）-4- Epi- shikimic acid的不对称合成

  摘要：

  主要的环加合物是由马来酸酐与（1 E）-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基氧基）buta-1,3的Diels-Alder反应引起的-二烯转化为3 - O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-4-表石shi酸甲酯和（-）-4-表石shi酸（总产率为20％和17％）（基于二烯） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00225-2