Acetic acid (3aR,4R,5R,6R,7aR)-6-acetoxy-1,3-dioxo-4-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octahydro-isobenzofuran-5-yl ester | 273728-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3aR,4R,5R,6R,7aR)-6-acetoxy-1,3-dioxo-4-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octahydro-isobenzofuran-5-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(3aR,4R,5R,6R,7aR)-5,6-diacetyloxy-1,3-dioxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-4-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 273728-74-8
• 化学式: C₂₆H₃₂O₁₇
• 分子量: 616.53
• InChiKey: CFISKKMRNALPAX-LEHNCRQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,4R,5R,6R,7aR)-6-acetoxy-1,3-dioxo-4-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octahydro-isobenzofuran-5-yl ester 在 palladium on activated charcoal 、 偶氮二异丁腈 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三氯溴甲烷 、 氢气 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 methyl 3,4,5-tri-O-acetyl-4-epi-shikimate
  参考文献：
  名称：

  （−）-4- Epi- shikimic acid的不对称合成

  摘要：

  主要的环加合物是由马来酸酐与（1 E）-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基氧基）buta-1,3的Diels-Alder反应引起的-二烯转化为3 - O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-4-表石shi酸甲酯和（-）-4-表石shi酸（总产率为20％和17％）（基于二烯） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00225-2
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-gucopyranosyloxy)buta-1,3-diene 在 高氯酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 Acetic acid (3aR,4R,5R,6R,7aR)-6-acetoxy-1,3-dioxo-4-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octahydro-isobenzofuran-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （−）-4- Epi- shikimic acid的不对称合成

  摘要：

  主要的环加合物是由马来酸酐与（1 E）-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基氧基）buta-1,3的Diels-Alder反应引起的-二烯转化为3 - O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-4-表石shi酸甲酯和（-）-4-表石shi酸（总产率为20％和17％）（基于二烯） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00225-2