(S,S)-1-allyl-4-[2-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl]-5-[3-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butoxycarbonyl)propyl]pyridinium-3-olate | 410546-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-1-allyl-4-[2-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl]-5-[3-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butoxycarbonyl)propyl]pyridinium-3-olate
• 英文别名: N-[(2S)-3-[3-hydroxy-5-[(3S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]-1-prop-2-enylpyridin-1-ium-4-yl]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]-1-phenylmethoxymethanimidate
• CAS: 410546-04-2
• 化学式: C₃₉H₄₉N₃O₉
• 分子量: 703.833
• InChiKey: IJAQLAOBTQLQAW-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-1-allyl-4-[2-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl]-5-[3-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butoxycarbonyl)propyl]pyridinium-3-olate 在 四(三苯基膦)钯 硫代水杨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到4-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyloxycarbonyl)ethyl]-5-[(S)-3-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyloxycarbonyl)propyl]-3-hydroxypyridine
  参考文献：
  名称：

  A practical protocol for the synthesis of 3-hydroxy-4,5-disubstituted pyridine derivatives from acyclic compounds

  摘要：

  本文报告了一种简单的协议，通过丙烯胺或苄胺与α-溴酮反应及随后的N-去烷基化，组装3-羟基-4,5-二取代吡啶环。

  DOI：

  10.1039/b105478n
• 作为产物：
  描述：

  Z-谷安酸叔丁基酯 在 N-甲基吗啉 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 氢溴酸 、 百里酚蓝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (S,S)-1-allyl-4-[2-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl]-5-[3-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butoxycarbonyl)propyl]pyridinium-3-olate
  参考文献：
  名称：

  A practical protocol for the synthesis of 3-hydroxy-4,5-disubstituted pyridine derivatives from acyclic compounds

  摘要：

  本文报告了一种简单的协议，通过丙烯胺或苄胺与α-溴酮反应及随后的N-去烷基化，组装3-羟基-4,5-二取代吡啶环。

  DOI：

  10.1039/b105478n

文献信息

• A practical protocol for the synthesis of 3-hydroxy-4,5-disubstituted pyridine derivatives from acyclic compounds
  作者：Luigi Anastasia†、Mario Anastasia、Pietro Allevi

  DOI：10.1039/b105478n

  日期：——

  The paper reports a simple protocol for assembling a 3-hydroxy-4,5-disubstituted pyridine ring by reaction of allylamine or benzylamine and an α-bromo ketone and successive N-dealkylation.

  本文报告了一种简单的协议，通过丙烯胺或苄胺与α-溴酮反应及随后的N-去烷基化，组装3-羟基-4,5-二取代吡啶环。