5-nitropyrrole-2-carboxyaldehyde | 6327-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitropyrrole-2-carboxyaldehyde
• 英文别名: 5-nitro-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；5-nitro-2-pyrrolecarbaldehyde；5-nitrofurfural；5-nitro-pyrrole-2-carbaldehyde；5-Nitro-pyrrol-2-carbaldehyd；5-Nitropyrrol-2-carboxaldehyd
• CAS: 6327-67-9
• 化学式: C₅H₄N₂O₃
• 分子量: 140.098
• InChiKey: LVXNJVISYFBVQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  320.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitropyrrole-2-carboxyaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 (1-benzyl-5-nitro-1H-pyrrol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUND, ORGANIC CATION TRANSPORTER 3 DETECTION AGENT, AND ORGANIC CATION TRANSPORTER 3 ACTIVITY INHIBITOR

  摘要：

  公开号：

  EP3018125B1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以26 %的产率得到5-nitropyrrole-2-carboxyaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种4-羟基-2'-(1-苄基-5-硝基吡咯甲叉)-苯甲酰肼衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，具体公开了一种4‑羟基‑2'‑(1‑苄基‑5‑硝基吡咯甲叉)‑苯甲酰肼衍生物及其制备方法和应用，将具有生物活性的5‑硝基吡咯衍生物作为原料，代替硝呋齐特结构中的硝基呋喃，合成结构新颖的4‑羟基‑2'‑(1‑苄基‑5‑硝基吡咯甲叉)‑苯甲酰肼系列新分子，可以通过改变苯环上取代基来调节化合物的抗肿瘤增殖抑制活性、溶解度等，具有调节简单，方便的优点。本发明制备的4‑羟基‑2'‑(1‑苄基‑5‑硝基吡咯甲叉)‑苯甲酰肼衍生物具有较强的抗增殖抑制活性。

  公开号：

  CN116496198A

文献信息

• Access to 6-hydroxy indolizines and related imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines through the S_N2 substitution/condensation/tautomerization cascade process
  作者：Guiyun Duan、Hao Liu、Liqing Zhang、Chunhao Yuan、Yongchao Li、Yanqing Ge

  DOI：10.1039/d1ra04425g

  日期：——

  A simple and efficient cascade reaction was developed for the construction of hydroxy substituted indolizines from pyrrole-2-carbaldehydes and commercially available 4-halogenated acetoacetic esters. Their optical properties were also evaluated.

  开发了一种简单有效的级联反应，用于从 pyrrole-2-carbaldehydes 和市售的 4-卤代乙酰乙酸酯构建羟基取代的中氮茚。还评估了它们的光学特性。
• Benzimidazole derivatives
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：US05852011A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  Disclosed are compounds represented by the following chemical formula (I) and pharmacologically acceptable salts thereof which are novel compounds useful as anticancer agents, antiviral agents or antimicrobial agents. ##STR1##

  以下是化学式（I）表示的化合物及其药理学上可接受的盐，它们是一种新型化合物，可作为抗癌剂、抗病毒剂或抗微生物剂使用。
• Chemotherapeutische Nitroheterocyclen, 17. Mitt.: Kondensationsprodukte von nitrierten heterocyclischen Aldehyden mit Oxo-cyclopentathiophenen und Oxo-tetrahydrochinolinen
  作者：R. Albrecht、E. Schröder

  DOI：10.1002/ardp.19753080803

  日期：——

  Es werden die Kondensationsprodukte 7–22 aus 5‐Nitro‐furfural, 5‐Nitro‐thiophen‐2‐aldehyd, 5‐Nitro‐pyrrol‐2‐aldehyd oder 1‐Methyl‐5‐nitro‐imidazol‐2‐aldehyd und einem Oxo‐cyclopentathiophen oder Oxo‐tetrahydrochinolin hergestellt. Die Verbindungen sind in vitro wirksam gegen Trichomonas vaginalis.

  缩合产物7-22由5-硝基-糠醛、5-硝基-噻吩-2-醛、5-硝基-吡咯-2-醛或1-甲基-5-硝基-咪唑-2-醛和氧代环戊噻吩或氧代四氢喹啉。这些化合物在体外对阴道毛滴虫有活性。
• Microwave-assisted synthesis and evaluation of antimicrobial activity of 3-{3-(s-aryl and s-heteroaromatic)acryloyl}-2<i>H</i>-chromen-2-one derivatives
  作者：Olayinka O. Ajani、Obinna C. Nwinyi

  DOI：10.1002/jhet.298

  日期：——

  analytical and spectral data. All the synthesized compounds were screened for their antibacterial activity and 3-3-(4-dimethylaminophenyl)acryloyl}-2H-chromen-2-one () was discovered to be the most active at minimum inhibitory concentration (MIC) value of 7.8 μg/mL. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  在本文中，利用缩合反应的方法对微波作为杂环合成能源的潜在利用进行了探索。3-乙酰香豆素（）与芳族和杂芳族醛形成相应的芳族查耳酮（）和杂芳族查耳酮（ 和 ）分别在1-3分钟内达到良好或优异的产量。化学结构通过分析和光谱数据证实。所有合成的化合物筛选它们的抗菌活性和3- 3-（4-二甲基氨基苯基）丙烯酰基} -2- ħ -色烯-2-酮（发现）在7.8μg/ mL的最小抑菌浓度（MIC）值下活性最高。J.杂环化​​学。（2010）。
• Nucleophilic heteroaromatic substitution. Derivatives of pyrrolo-[2,1-b]oxazole
  作者：V. Vecchietti、E. Dradi、F. Lauria

  DOI：10.1039/j39710002554

  日期：——

  Spectroscopic evidence is utilized in elucidating the structure of 5-acyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]oxazoles obtained by intramolecular cyclization of 2-acyl-1-(2-hydroxyethyl)-5-nitropyrroles. Evidence is presented which indicates that the reaction follows an SN path.

  利用光谱学证据阐明了通过2-酰基-1-（2-羟乙基）-5-硝基吡咯的分子内环化获得的5-酰基-2,3-二氢吡咯并[ 2,1- b ]恶唑的结构。提供的证据表明反应遵循S N路径。