1,8-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indole-2,7-dicarboxylic acid | 1263035-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,8-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indole-2,7-dicarboxylic acid
• CAS: 1263035-91-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: USMTZASOQRULDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 1,8-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indole-2,7-dicarboxylic acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到2,7-bis((2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-1,8-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indole
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of [2×2] grids and a hexagon using bis(dipyrrin)s

  摘要：

  首次使用双联吡啶合成了中性ZnII [2×2]网格（M4L4）和六边形结构（M6L6），并通过X射线衍射分析证实。固态通道结构是由几种分子间非共价相互作用产生的。

  DOI：

  10.1039/c0cc03765f
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl 4,5-dihydro-1,8-dimethyl-3H,6H-pyrrolo<3,2-e>indole-2,7-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1,8-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indole-2,7-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of [2×2] grids and a hexagon using bis(dipyrrin)s

  摘要：

  首次使用双联吡啶合成了中性ZnII [2×2]网格（M4L4）和六边形结构（M6L6），并通过X射线衍射分析证实。固态通道结构是由几种分子间非共价相互作用产生的。

  DOI：

  10.1039/c0cc03765f

文献信息

• Conformation-Restricted Partially and Fully Fused BODIPY Dimers as Highly Stable Near-Infrared Fluorescent Dyes
  作者：Jun Wang、Qinghua Wu、Shaowu Wang、Changjiang Yu、Jin Li、Erhong Hao、Yun Wei、Xiaolong Mu、Lijuan Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02717

  日期：2015.11.6

  A set of highly stable conformation-restricted partially and fully fused BODIPY dimers (α,β-cyclohexadiene-fused and α,β-benzene-fused dimers) were synthesized from a one-pot condensation of 2-formylpyrroles with α,β-cyclohexadiene-fused bipyrrole 3. Effective expansion of π-conjugation over these fused BODIPY dimers was observed by X-ray analysis, density functional theory (DFT) calculations, and

  从2-甲酰基吡咯与α，β-环己二烯的一锅缩合反应中合成了一组高度稳定的构象受限的部分和完全稠合的BODIPY二聚体（α，β-环己二烯稠合和α，β-苯稠合二聚体）。稠合的双吡咯3。通过X射线分析，密度泛函理论（DFT）计算以及电化学和光学测量，观察到π共轭在这些熔融的BODIPY二聚体上的有效扩展，正如它们在近红外（NIR）范围内的强吸收和发射所证明的那样（650至820 nm）。