N¹-(4-fluorophenyl)-N³-(2-oxoindolin-6-yl)malonamide | 1474049-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N¹-(4-fluorophenyl)-N³-(2-oxoindolin-6-yl)malonamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-N'-(2-oxo-1,3-dihydroindol-6-yl)propanediamide
• CAS: 1474049-67-6
• 化学式: C₁₇H₁₄FN₃O₃
• 分子量: 327.315
• InChiKey: HEODXJNYKQHWBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(4-fluorophenyl)-N³-(2-oxoindolin-6-yl)malonamide 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (Z)-N-(3-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-2-oxoindolin-6-yl)-3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  INDOLIN-2-ONE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS

  摘要：

  揭示了一类新型的吲哚啉-2-酮衍生物。这些化合物是蛋白激酶抑制剂，可用于治疗癌症等过度增殖性疾病。

  公开号：

  US20130281451A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯乙酸 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N¹-(4-fluorophenyl)-N³-(2-oxoindolin-6-yl)malonamide
  参考文献：
  名称：

  INDOLIN-2-ONE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS

  摘要：

  揭示了一类新型的吲哚啉-2-酮衍生物。这些化合物是蛋白激酶抑制剂，可用于治疗癌症等过度增殖性疾病。

  公开号：

  US20130281451A1

文献信息

• Bioisosteric replacement of an acylureido moiety attached to an indolin-2-one scaffold with a malonamido or a 2/4-pyridinoylamido moiety produces a selectively potent Aurora-B inhibitor
  作者：Hsiao-Chun Wang、Ajit Dhananjay Jagtap、Pei-Teh Chang、Jia-Rong Liu、Chih-Peng Liu、Hsiang-Wen Tseng、Grace Shiahuy Chen、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.033

  日期：2014.9

  Bioisosteric replacement of acylureido moiety in 6-acylureido-3-pyrrolylmethylidene-2-oxoindoline derivatives resulted in a series of malonamido derivatives with indolin-2-one scaffold (11-14). Further conformational restrictions of the malonamido moiety led to 2-oxo-1,2-dihydropyridine (21-25) or a 4-oxo-1,4-dihydropyridine derivatives (31-36). 4-Oxo-1,4-dihydropyridine derivatives were more potent Aurora B inhibitors than their 2-oxo-1,2-dihydropyridine counterparts and demonstrated cytotoxicities against A549 and HepG2 cells in the submicromolar range. In A549 cells, 31h decreased phosphorylation of histone H3, triggered polyploidy, induced expression of pro-apoptotic Fas and FasL with subsequent activation of caspase 8, resulting into apoptosis. In a Huh7-xenograft mouse model, 31h demonstrated potent in vivo efficacy with a daily dose of 5 mg/kg.
• US8946282B2
  申请人：——

  公开号：US8946282B2

  公开（公告）日：2015-02-03
• INDOLIN-2-ONE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：ANNJI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20130281451A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  A novel class of indoline-2-one derivatives are disclosed. These compounds are protein kinase inhibitors which are useful for treating hyperproliferative diseases such as cancer.

  揭示了一类新型的吲哚啉-2-酮衍生物。这些化合物是蛋白激酶抑制剂，可用于治疗癌症等过度增殖性疾病。