1-diethoxymethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 405218-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-diethoxymethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(Diethoxymethyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 405218-98-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: WOCFTLDNSOVTBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diethoxymethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-吡咯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Diethoxymethyl Protected Pyrroles: Synthesis and Regioselective Transformations

  摘要：

  对取代的吡咯化合物1a-k进行无水三乙基邻甲酸酯处理，可以高产率地得到二乙氧基甲基（DEM）保护衍生物2a-k。随后用三氟乙酸和乙腈以及水溶性氢氧化钠在室温下处理DEM-吡咯化合物2a-k，可以方便而温和地裂解。DEM保护适用于涉及定向邻位金属化和碘-镁交换过程的多种区域选择性转化。此外，还进行了电负性卤化反应和钯催化的偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18445
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 原甲酸三乙酯 反应 47.0h， 以86%的产率得到1-diethoxymethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diethoxymethyl Protected Pyrroles: Synthesis and Regioselective Transformations

  摘要：

  对取代的吡咯化合物1a-k进行无水三乙基邻甲酸酯处理，可以高产率地得到二乙氧基甲基（DEM）保护衍生物2a-k。随后用三氟乙酸和乙腈以及水溶性氢氧化钠在室温下处理DEM-吡咯化合物2a-k，可以方便而温和地裂解。DEM保护适用于涉及定向邻位金属化和碘-镁交换过程的多种区域选择性转化。此外，还进行了电负性卤化反应和钯催化的偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18445

文献信息

• Traceless Linking of Pyrroles: General Methology and Solid Phase Supported Functionalizations
  作者：Peter Gmeiner、Markus Bergauer

  DOI：10.1055/s-2002-19813

  日期：——

  Transacetalization reaction of the diethoxymethyl (DEM) protected pyrroles 2a-f with the diol functionalized resin 3 resulted in the formation of the immobilized pyrroles 4a-f. Regioselective transformations including Pd-catalyzed coupling reactions and reductive aminations on solid phase were demonstrated.

  受二乙氧基甲基（DEM）保护的吡咯 2a-f 与二元醇功能化树脂 3 发生反乙醛化反应，生成固定化吡咯 4a-f。实验证明了固相上的区域选择性转化，包括 Pd 催化的偶联反应和还原胺化反应。
• Control of parasites in animals by the use of parasiticidal 2-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitrile derivatives
  申请人：Winzenberg N. Kevin

  公开号：US20060128779A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  2-Phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitrile compounds useful for controlling parasites in animals and methods of treatment of parasite infestation in animals using the compounds are disclosed.

  本文披露了对于控制动物寄生虫有用的2-苯基-3-(1H-吡咯-2-基)丙烯腈化合物，以及使用该化合物治疗动物寄生虫感染的方法。
• CONTROL OF PARASITES IN ANIMALS BY THE USE OF PARASITICIDAL 2-PHENYL-3-(1H-PYRROL-2-YL) ACRYLONITRILE DERIVATIVES
  申请人：Schering-Plough Ltd.

  公开号：EP1811841A2

  公开（公告）日：2007-08-01
• US7705038B2
  申请人：——

  公开号：US7705038B2

  公开（公告）日：2010-04-27
• [EN] CONTROL OF PARASITES IN ANIMALS BY THE USE OF PARASITICIDAL 2-PHENYL-3-(1H-PYRROL-2-YL) ACRYLONITRILE DERIVATIVES<br/>[FR] LUTTE CONTRE DES PARASITES CHEZ LES ANIMAUX AU MOYEN DE DERIVES PARASITICIDES DE 2-PHENYL-3-(1H-PYRROL-2-YL) ACRYLONITRILE
  申请人：SCHERING PLOUGH LTD

  公开号：WO2006055565A2

  公开（公告）日：2006-05-26

  [EN] 2-Phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitrile compounds useful for controlling parasites in animals and methods of treatment of parasite infestation in animals using the compounds are disclosed.
  [FR] L'invention concerne des composés 2-phényl-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitrile pour lutter contre des parasites chez les animaux, ainsi que des méthodes pour traiter une infestation parasitaire chez des animaux au moyen de ces composés.