cyclohexyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-(3-methyl-1-oxobutyl)amino-3-O-(1-oxo-3-phenylpropyl)-β-D-glucopyranoside | 79284-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: cyclohexyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-(3-methyl-1-oxobutyl)amino-3-O-(1-oxo-3-phenylpropyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 79284-62-1
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₇
• 分子量: 565.707
• InChiKey: NGQYKDKTDOJXLM-XHOPGUOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-(3-methyl-1-oxobutyl)amino-3-O-(1-oxo-3-phenylpropyl)-β-D-glucopyranoside 在 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Phenyl-propionic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2-cyclohexyloxy-3-(3-methyl-butyrylamino)-5-trimethylsilanyloxy-6-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Wedelia asperrima -I的有毒提取物：Wedeloside异常糖苷部分的结构和合成

  摘要：

  该植物的主要有毒成分是Wedelia asperrima，是二萜氨基糖苷，即伞形糖苷。MS和NMR分析了麦角甙的异常取代的氨基糖苷部分，并与合成类似物进行了比较，从而可以将其结构指定为2-脱氧-2-（3-甲基-1-氧丁基）氨基-3-0-（1-氧代-3-苯基丙基）-D-吡喃葡萄糖苷，β-连接至二萜糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97937-2
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(3-methyl-1-oxobutyl)amino-β-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cyclohexyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-(3-methyl-1-oxobutyl)amino-3-O-(1-oxo-3-phenylpropyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Wedelia asperrima -I的有毒提取物：Wedeloside异常糖苷部分的结构和合成

  摘要：

  该植物的主要有毒成分是Wedelia asperrima，是二萜氨基糖苷，即伞形糖苷。MS和NMR分析了麦角甙的异常取代的氨基糖苷部分，并与合成类似物进行了比较，从而可以将其结构指定为2-脱氧-2-（3-甲基-1-氧丁基）氨基-3-0-（1-氧代-3-苯基丙基）-D-吡喃葡萄糖苷，β-连接至二萜糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97937-2