H-Cys-Ser-Pro-Gly-Tyr-Ser-NH2 | 1044285-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Cys-Ser-Pro-Gly-Tyr-Ser-NH2
• 英文别名: H-CysSerProGlyTyrSer-NH2；H-Cys-Ser-Pro-Gly-Tyr-Ser-NH₂；H-CSPGYS-NH₂；CSPGYS-NH₂；H-CSPGYS-NH2
• CAS: 1044285-13-3
• 化学式: C₂₅H₃₇N₇O₉S
• 分子量: 611.676
• InChiKey: ZZUOKJJURVHAFN-VMXHOPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.78
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  266.51
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Cys-Ser-Pro-Gly-Tyr-Ser-NH2 在 谷胱甘肽 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以82%的产率得到NH2-ASPGYS-CONH2
  参考文献：
  名称：

  天然化学连接-流动光脱硫

  摘要：

  天然化学连接 (NCL) 与脱硫化学相结合，彻底改变了通过化学合成获得大多肽和蛋白质的方式。在此，我们概述了流动化学在基于连接的多肽组装中的应用。我们还描述了一种新型光脱硫转化的发展，当与流动 NCL 结合使用时，可以在比当前批量 NCL 脱硫方法快 2 个数量级的时间尺度上有效获取天然多肽。通过快速合成 36 个残基临床批准的 HIV 侵入抑制剂恩夫韦肽和肽诊断剂生长激素，展示了新的连接-光脱硫流程平台的强大功能。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03115
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 以37%的产率得到H-Cys-Ser-Pro-Gly-Tyr-Ser-NH2
  参考文献：
  名称：

  硫烷基甲基二甲基氨基吡啶是肽/蛋白质合成中用于连接化学的有用的硫醇添加剂。

  摘要：

  由于形成由硫醇盐阴离子和吡啶鎓阳离子组成的两性离子，因此安装有硫烷基甲基的二甲基氨基吡啶，2-硫烷基甲基-4-二甲基氨基吡啶（2）具有与芳基硫醇相当的酸性硫醇基团。它可用作天然化学连接的添加剂。所述烷基硫醇在2允许它被用于肽合成的单罐天然化学连接脱硫协议。证明了2在环肽合成中的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01383
• 作为试剂：
  描述：

  叔丁氧羰基-N'-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯磺酰基)精氨酸环己基胺盐 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 H-Cys-Ser-Pro-Gly-Tyr-Ser-NH2 、 盐酸胍 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 H-LYRANASMDMAP
  参考文献：
  名称：

  硫烷基甲基二甲基氨基吡啶是肽/蛋白质合成中用于连接化学的有用的硫醇添加剂。

  摘要：

  由于形成由硫醇盐阴离子和吡啶鎓阳离子组成的两性离子，因此安装有硫烷基甲基的二甲基氨基吡啶，2-硫烷基甲基-4-二甲基氨基吡啶（2）具有与芳基硫醇相当的酸性硫醇基团。它可用作天然化学连接的添加剂。所述烷基硫醇在2允许它被用于肽合成的单罐天然化学连接脱硫协议。证明了2在环肽合成中的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01383

文献信息

• Development of a sufficiently reactive thioalkylester involving the side-chain thiol of cysteine applicable for kinetically controlled ligation
  作者：Shugo Tsuda、Masayoshi Mochizuki、Hideki Nishio、Taku Yoshiya、Yuji Nishiuchi

  DOI：10.1002/bip.22783

  日期：2016.7

  incorporated into thioesters through its side‐chain thiol group to develop a more reactive peptide‐thioester than the commonly used peptide‐3‐mercaptopropionic acid (MPA)‐thioester. The TfaC‐thioester could be readily synthesized by solid‐phase peptide synthesis (SPPS) with Boc chemistry using in situ neutralization protocols in sufficient yield without any side reaction associated with the use of TfaC. This

  Nα-三氟乙酰基-Cys-Leu-NH2（TfaC-Leu-NH2）通过其侧链硫醇基团结合到硫酯中，形成比常用肽-3-巯基丙酸（MPA）-硫酯更具反应性的肽-硫酯. TfaC-硫酯可以通过固相肽合成（SPPS）和 Boc 化学使用原位中和方案以足够的产率轻松合成，没有任何与使用 TfaC 相关的副反应。事实证明，这种硫酯在不含硫醇的天然化学连接 (NCL) 反应中表现出比 MPA-硫酯高得多的反应性，并且与硫芳基酯如 4-巯基苯乙酸 (MPAA)-硫酯相比，在结扎率。我们能够证明 TfaC-硫酯的有用性，使用它通过一锅顺序 NCL 方法合成神经调节素 S，然后脱硫。© 2015 Wiley Periodicals, Inc. Biopolymers (Pept Sci) 106: 503–511, 2016。
• Peptide Ligation at High Dilution via Reductive Diselenide-Selenoester Ligation
  作者：Timothy S. Chisholm、Sameer S. Kulkarni、Khondker R. Hossain、Flemming Cornelius、Ronald J. Clarke、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/jacs.9b12558

  日期：2020.1.15

  Peptide ligation chemistry has revolutionized protein science by providing access to homogeneously modified peptides and proteins. However, lipidated polypeptides and integral membrane proteins - an important class of biomolecules - remain enormously challenging to access synthetically owing to poor aqueous solubility of one or more of the fragments under typical ligation conditions. Herein we describe

  肽连接化学通过提供获得均质修饰的肽和蛋白质的途径，彻底改变了蛋白质科学。然而，由于一个或多个片段在典型连接条件下的水溶性较差，脂化多肽和整合膜蛋白（一类重要的生物分子）在合成方面仍然具有极大的挑战性。在此，我们描述了还原性二硒化物-硒酸酯连接 (rDSL) 方法的出现，该方法能够将肽片段有效连接至低纳摩尔浓度，而无需求助于溶解性标签或杂交模板。rDSL 的力量在 FDA 批准的治疗性脂肽 tesamorelin 和跨膜脂蛋白磷素 (FXYD1) 的棕榈酰化变体的有效合成中得到了强调。
• Trifluoroethanethiol: An Additive for Efficient One-Pot Peptide Ligation−Desulfurization Chemistry
  作者：Robert E. Thompson、Xuyu Liu、Noelia Alonso-García、Pedro José Barbosa Pereira、Katrina A. Jolliffe、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/ja502806r

  日期：2014.6.11

  Here we describe the development of a high-yielding, one-pot ligation-desulfurization protocol that uses trifluoroethanethiol (TFET) as a novel thiol additive. The synthetic utility of this TFET-enabled methodology is demonstrated by the efficient multi-step one-pot syntheses of two tick-derived proteins, chimadanin and madanin-1, without the need for any intermediary purification.

  天然化学连接后脱硫是蛋白质组装的有力策略。在这里，我们描述了使用三氟乙硫醇 (TFET) 作为新型硫醇添加剂的高产、单锅连接脱硫协议的开发。这种 TFET 方法的合成效用通过两种蜱源性蛋白质 chimadanin 和 madanin-1 的高效多步一锅合成得到证明，无需任何中间纯化。
• [EN] NEW SYNTHETIC METHODS USING NATIVE CHEMICAL LIGATION IN FLOW<br/>[FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS SYNTHÉTIQUES UTILISANT UNE LIGATURE CHIMIQUE NATIVE EN FLUX
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2019222805A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  The disclosure relates to the synthesis of amide containing compounds in flow. In particular, the disclosure relates to the synthesis of polypeptides via native chemical ligation in flow. The disclosure also relates to selective desulfurization or deselenization of amide containing compounds comprising a thiol, disulfide, selenol or diselenide functional group respectively, particularly polypeptides.

  该披露涉及在流动中合成含酰胺化合物。特别地，该披露涉及通过原生化学连接在流动中合成多肽。该披露还涉及选择性脱硫或脱硒酰胺含有巯基，二硫键，硒醇或二硒键官能团的化合物，特别是多肽。
• Imidazole-Aided Native Chemical Ligation: Imidazole as a One-Pot Desulfurization-Amenable Non-Thiol-Type Alternative to 4-Mercaptophenylacetic Acid
  作者：Ken Sakamoto、Shugo Tsuda、Masayoshi Mochizuki、Yukie Nohara、Hideki Nishio、Taku Yoshiya

  DOI：10.1002/chem.201604320

  日期：2016.12.12

  Various bioactive proteins have been synthesized by native chemical ligation (NCL) and its combination with subsequent desulfurization (e.g., conversion from Cys to Ala). In NCL, excess 4‐mercaptophenylacetic acid (MPAA) is generally added to facilitate the reaction. However, co‐elution of MPAA with the ligation product during preparative high‐performance liquid chromatography sometimes reduces its

  已经通过天然化学连接（NCL）及其与随后的脱硫（例如，从Cys到Ala的转化）的组合合成了各种生物活性蛋白。在NCL中，通常会添加过量的4-巯基苯乙酸（MPAA）以促进反应。但是，在制备型高效液相色谱过程中，MPAA与连接产物的共洗脱有时会降低其实用性。另外，MPAA的污染会干扰随后的脱硫。在这里，我们首次报道咪唑可以在NCL中使用肽-烷基硫酯替代MPAA。咪唑辅助NCL（Im-NCL）的效率类似于传统MPAA辅助NCL的效率。作为模型案例，我们成功合成了脂联素（19-107）和[Ser（PO 3 H 2）使用Im-NCL和一锅法脱硫的65 ]-泛素。