N-[4-(2-aminophenyl)pyrimidin-2-yl]-N-benzylamine | 1126078-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-[4-(2-aminophenyl)pyrimidin-2-yl]-N-benzylamine
• 英文别名: 4-(2-aminophenyl)-N-benzylpyrimidin-2-amine
• CAS: 1126078-20-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄
• 分子量: 276.341
• InChiKey: NZBWJDDITGLZHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(2-aminophenyl)pyrimidin-2-yl]-N-benzylamine 、 3,4-二氯苯甲醛 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到N-benzyl-N-[5-(3,4-dichlorophenyl)pyrimido[5,4-c]quinollin-2yl]amine
  参考文献：
  名称：

  将Pictet-Spengler反应应用于具有嘧啶作为π-亲核试剂的芳基胺底物：嘧啶喹啉的合成与生物碱中存在的苯并萘啶类似

  摘要：

  已经描述了嘧啶环化喹啉的合成，其结构类似于生物碱中存在的生物活性苯并萘啶。我们的合成策略基于改良的Pictet-Spengler反应，涉及的底物包括失活的嘧啶环作为亲核伴侣，而源自嘧啶环C-4的芳基胺则作为亲电子伴侣的来源。将得到的基片5 - 7具有分集在2-和6-位缩合后与各种醛的6-行内的环化，得到嘧啶并[5,4- c ^〕喹啉14丰产。然而，试图在涉及吡啶环作为亲核伴侣的新的结构相似的底物上进一步扩展该策略的尝试失败，从而限制了反应的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.067
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-[4-(2-nitrophenyl)pyrimidin-2-yl]amine 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N-[4-(2-aminophenyl)pyrimidin-2-yl]-N-benzylamine
  参考文献：
  名称：

  将Pictet-Spengler反应应用于具有嘧啶作为π-亲核试剂的芳基胺底物：嘧啶喹啉的合成与生物碱中存在的苯并萘啶类似

  摘要：

  已经描述了嘧啶环化喹啉的合成，其结构类似于生物碱中存在的生物活性苯并萘啶。我们的合成策略基于改良的Pictet-Spengler反应，涉及的底物包括失活的嘧啶环作为亲核伴侣，而源自嘧啶环C-4的芳基胺则作为亲电子伴侣的来源。将得到的基片5 - 7具有分集在2-和6-位缩合后与各种醛的6-行内的环化，得到嘧啶并[5,4- c ^〕喹啉14丰产。然而，试图在涉及吡啶环作为亲核伴侣的新的结构相似的底物上进一步扩展该策略的尝试失败，从而限制了反应的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.067

文献信息

• Application of the Pictet–Spengler reaction to aryl amine-based substrates having pyrimidine as a π-nucleophile: synthesis of pyrimidoquinolines with structural analogy to benzonaphthyridines present in alkaloids
  作者：Piyush K. Agarwal、Sudhir K. Sharma、Devesh Sawant、Bijoy Kundu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.067

  日期：2009.2

  alkaloids, has been described. Our synthetic strategy is based on the modified Pictet–Spengler reaction involving substrates comprising deactivated pyrimidine ring as the nucleophilic partner whereas aryl amine originating from the C-4 of the pyrimidine ring served as the source for electrophilic partner. The resulting substrates 5–7 with diversity at 2- and 6-position after condensation with a variety

  已经描述了嘧啶环化喹啉的合成，其结构类似于生物碱中存在的生物活性苯并萘啶。我们的合成策略基于改良的Pictet-Spengler反应，涉及的底物包括失活的嘧啶环作为亲核伴侣，而源自嘧啶环C-4的芳基胺则作为亲电子伴侣的来源。将得到的基片5 - 7具有分集在2-和6-位缩合后与各种醛的6-行内的环化，得到嘧啶并[5,4- c ^〕喹啉14丰产。然而，试图在涉及吡啶环作为亲核伴侣的新的结构相似的底物上进一步扩展该策略的尝试失败，从而限制了反应的范围。