2-(4-Fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole | 1353583-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-Fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole
• CAS: 1353583-44-4
• 化学式: C₁₇H₁₄FNO₂S
• 分子量: 315.368
• InChiKey: RTSOPCZVXVGVBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole 、 2-溴苯甲酸 在 iron(III) chloride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4'-fluorophenyl)indeno[2,1-b]pyrrol-8(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化直接芳基化合成茚并[2,1-b]-吡咯-8-酮

  摘要：

  用 Pd(OAc)2、Ph3P 和 K2CO3 处理 2-溴苯基（N-tosylpyrrol-2'-yl）-酮导致形成中度至良好的茚并[2,1-b]吡咯-8-酮产量。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317347
• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰基)吡咯 、 对溴氟苯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到2-(4-Fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无N H的吡咯和N-甲苯磺酰基吡咯与芳基溴化物的直接芳基化

  摘要：

  钯催化的芳基卤化物与吡咯的直接偶联比诸如Suzuki，Stille或Negishi反应等更经典的偶联提供了更绿色的芳基化吡咯通道。然而，到目前为止，Ñ H-自由吡咯和Ñ -tosylpyrrole给用于这种偶合或者在芳基化，催化剂装载或底物范围的区域选择性方面令人失望的结果。二者的反应性Ñ H-自由吡咯和Ñ -tosylpyrrole进行了研究，甲苯磺酰化的吡咯导致偶联产物的更高的产率，由于芳基溴化物的更好转化。芳基溴化物的范围经受在C2区域选择性耦合Ñ -tosylpyrrole在中度至使用1摩尔％的良好产率[钯（CL（C 3H 5）] 2作为催化剂，KOAc作为DMAc中的碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.081

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation for the Synthesis of Indeno[2,1-b]-pyrrol-8-ones
  作者：Junbiao Chang、Chuanjun Song、Li Sun、Jingjing Dong、Zhenhua Shen、Yueteng Zhang、Jie Wu、Ruiyong Wang、Jinqian Wang

  DOI：10.1055/s-0032-1317347

  日期：——

  Treatment of 2-bromophenyl (N-tosylpyrrol-2′-yl)­-ketones with Pd(OAc)2, Ph3P, and K2CO3 resulted in the formation of indeno[2,1-b]pyrrol-8-ones in moderate to good yields.

  用 Pd(OAc)2、Ph3P 和 K2CO3 处理 2-溴苯基（N-tosylpyrrol-2'-yl）-酮导致形成中度至良好的茚并[2,1-b]吡咯-8-酮产量。
• Palladium-catalysed direct arylations of NH-free pyrrole and N-tosylpyrrole with aryl bromides
  作者：Charles Beromeo Bheeter、Jitendra K. Bera、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.081

  日期：2012.2

  The palladium-catalysed direct coupling of aryl halides with pyrroles provides a greener access to arylated pyrroles than more classical couplings such as Suzuki, Stille or Negishi reactions. However, so far, NH-free pyrrole and N-tosylpyrrole gave disappointing results for such couplings either in terms of regioselectivity of the arylation, catalyst loading or substrate scope. The reactivity of both

  钯催化的芳基卤化物与吡咯的直接偶联比诸如Suzuki，Stille或Negishi反应等更经典的偶联提供了更绿色的芳基化吡咯通道。然而，到目前为止，Ñ H-自由吡咯和Ñ -tosylpyrrole给用于这种偶合或者在芳基化，催化剂装载或底物范围的区域选择性方面令人失望的结果。二者的反应性Ñ H-自由吡咯和Ñ -tosylpyrrole进行了研究，甲苯磺酰化的吡咯导致偶联产物的更高的产率，由于芳基溴化物的更好转化。芳基溴化物的范围经受在C2区域选择性耦合Ñ -tosylpyrrole在中度至使用1摩尔％的良好产率[钯（CL（C 3H 5）] 2作为催化剂，KOAc作为DMAc中的碱。