2,2-difluoro-2-(4'-nitrophenyl)acetyl chloride | 206360-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-(4'-nitrophenyl)acetyl chloride
• 英文别名: 2,2-Difluoro-2-(4-nitrophenyl)acetyl chloride；2,2-difluoro-2-(4-nitrophenyl)acetyl chloride
• CAS: 206360-57-8
• 化学式: C₈H₄ClF₂NO₃
• 分子量: 235.574
• InChiKey: WGHMFJYCPZRXDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.597±40.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-2-(4'-nitrophenyl)acetyl chloride 在 [(di(1-adamantyl)butylphosphine)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Decarbonylative Coupling of (Hetero)Aryl Boronate Esters with Difluorobenzyl Glutarimides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03071
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 在 盐酸 、 五氯化磷 、 水 、 氯 、 氟化氢吡啶 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 98.17h， 生成 2,2-difluoro-2-(4'-nitrophenyl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  4- [4'-双（2”-氯乙基）氨基苯基] -3,3,4,4-四氟丁酸[3,3,4,4-四氟氯丁酸苯丁醚]的合成

  摘要：

  2,2-二氯-2-（4'-硝基苯基）乙腈与氧化汞（II）/吡啶鎓聚氟化氢的反应（水处理），得到2,2-二氟-2-（4' -硝基苯基）乙酰胺，从中制得母体酸，因此得到其酰氯。该产物和丙二酸乙酯/甲基锂提供了4,4-二氟-4-（4'-硝基苯基）-3-氧代丁酸乙酯，通过SF 4 / HF转化为3,3,4,4-四氟-4-（4 '-硝基苯基）丁酸酯。然后硝基的催化氢化得到4'-胺，其使用环氧乙烷被双（羟乙基化）。利用Ph 3 P / CCl 4转化为双（氯乙基）类似物，由此进行酸性水解，得到4 [4'-双（2”-氯乙基）氨基苯基] -3,3,4,4-四氟丁酸。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00127-4

文献信息

• (Het)aryl Difluoromethyl-Substituted β-Alkoxyenones: Synthesis and Heterocyclizations
  作者：Maksym Ya. Bugera、Karen V. Tarasenko、Ivan S. Kondratov、Igor I. Gerus、Bohdan V. Vashchenko、Viktor E. Ivasyshyn、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201901833

  日期：2020.3.8

  Synthesis of β‐alkoxyenones decorated with (het)aryl difluoromethyl substituents, as well as utility of these substrates for heterocyclizations leading to fluorinated pyrazoles, oxazoles and pyrimidines is described.

  描述了用（杂）芳基二氟甲基取代基修饰的β-烷氧基烯酮的合成，以及这些底物在杂环化中的应用，可导致氟化吡唑，恶唑和嘧啶的形成。
• Synthesis of 4-[4′-bis(2″-chloroethyl)aminophenyl]-3,3,4,4-tetrafluorobutanoic acid [3,3,4,4-tetrafluorochlorambucil]
  作者：Christopher W. Buss、Paul L. Coe、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00127-4

  日期：1998.3

  Reaction of 2,2-dichloro-2-(4′-nitrophenyl)acetonitrile with mercury(II) oxide/pyridinium poly (hydrogen fluoride), (aqueous work-up), gave 2,2-difluoro-2-(4′-nitrophenyl)acetamide, from which were made the parent acid and thence its acid chloride. This and ethyl propanedioate/methyl lithium afforded ethyl 4,4-difluoro-4-(4′-nitrophenyl)-3-oxobutanoate, converted by SF4/HF into ethyl 3,3,4,4-tetra

  2,2-二氯-2-（4'-硝基苯基）乙腈与氧化汞（II）/吡啶鎓聚氟化氢的反应（水处理），得到2,2-二氟-2-（4' -硝基苯基）乙酰胺，从中制得母体酸，因此得到其酰氯。该产物和丙二酸乙酯/甲基锂提供了4,4-二氟-4-（4'-硝基苯基）-3-氧代丁酸乙酯，通过SF 4 / HF转化为3,3,4,4-四氟-4-（4 '-硝基苯基）丁酸酯。然后硝基的催化氢化得到4'-胺，其使用环氧乙烷被双（羟乙基化）。利用Ph 3 P / CCl 4转化为双（氯乙基）类似物，由此进行酸性水解，得到4 [4'-双（2”-氯乙基）氨基苯基] -3,3,4,4-四氟丁酸。
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Coupling of (Hetero)Aryl Boronate Esters with Difluorobenzyl Glutarimides
  作者：Alexander Bunnell、Naish Lalloo、Conor Brigham、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03071

  日期：2023.10.20