9-mercaptononanoic acid | 204063-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-mercaptononanoic acid
• 英文别名: 9-sulfanylnonanoic acid；9-Mercapto-pelargonsaeure；Nonanoic acid, 9-mercapto-
• CAS: 204063-54-7
• 化学式: C₉H₁₈O₂S
• 分子量: 190.307
• InChiKey: IHFVMIBWPIRORL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-mercaptononanoic acid 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 Nonanoic acid, 9-[(8-hydroxyoctyl)thio]-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ω-氟硫代脂肪酸：去饱和酶介导反应的新机制探针

  摘要：

  制备一系列18-氟硫杂硬脂酸酯，并与酵母Δ9脱饱和系统一起孵育。通过亚砜产物的19 F-NMR分析监测去饱和酶介导的亚砜氧化的相对效率，并且证实了强烈希望将羰基转移至占据9位的S原子。以这种方式获得的氧化曲线与非氟化底物的类似实验相匹配。这些结果构成了一种通用的基于19 F-NMR的方法，可用于确定推定的二铁氧化剂相对于底物的位置，并在体外膜结合去饱和酶的研究中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390312
• 作为产物：
  描述：

  9-溴壬酸 在 硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以96 %的产率得到9-mercaptononanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于选择和鉴定均质 PROTAC 的三元络合物模板动态组合化学

  摘要：

  动态组合化学符合 PROTAC 筛选：PROTAC 形成的三元复合物的稳定性被证明可作为多蛋白模板动态组合库中的选择标准。可逆的硫醇-二硫化物交换化学允许从复杂的文库混合物中快速鉴定新型 VHL 靶向 Homo-PROTAC。

  DOI：

  10.1002/anie.202319456

文献信息

• Stereochemical analysis of sulfoxides obtained by diverted desaturation
  作者：Peter H. Buist、Dale M. Marecak

  DOI：10.1021/ja00039a018

  日期：1992.6

  produced from the corresponding sulfide via the same catalystic system although less efficiently. (S)-(+)α-Methoxyphenylacetic acid was used as a chiral NMR shift reagent to determine the optical purity and absolute configuration of these quasisymmetrical dialkyl sulfoxides. (S)-S-Benzyl-8-mercaptooctanoic acid methyl ester S-oxide was obtained by Δ 9 -desaturase-mediated sulfoxidation in 40-50% isolated

  我们已经表明酿酒酵母的 Δ 9 -去饱和酶可以充当区域和对映选择性充氧剂。氧合的立体化学与去饱和过程中的除氢相匹配。因此，通过将相应的硫化物与酿酒酵母 ATCC 12341 温育获得的 9-硫硬脂酸甲酯 S-氧化物（>96% ee）显示具有 R 构型。(R)-10-硫硬脂酸甲酯 S-氧化物 (91% ee) 由相应的硫化物通过相同的催化剂体系制备，尽管效率较低。(S)-(+)α-甲氧基苯乙酸用作手性 NMR 位移试剂，以确定这些准对称二烷基亚砜的光学纯度和绝对构型。
• Use of¹⁹F NMR as a direct probe of Δ⁹desaturase cryptoregiochemistry: a feasibility study
  作者：Peter Buist、Dale Marecak、Brian Dawson、Bruce Black

  DOI：10.1139/v96-049

  日期：1996.3.1

  ¹⁹F NMR can be used to monitor the relative efficiency with which various fluorinated aromatic sulfides are oxidized by the Δ9 desaturating system of Saccharomyces cerevisiae. Thus the sulfoxy acids produced from methyl S-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-8-mercaptooctanoate (3d), methyl S-(4-(trifluoromethyl)phenyl-2-ethyl))-8-mercaptooctanoate (3e), and methyl S-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-9-mercaptononanoate (4c) were observed in the supernatant of S. cerevisiae cultures at concentrations of ~140, ~45, and ~10 μM, respectively. This paper lays the methodological basis for a novel, in vitro "thia test" of cryptoregiochemistry and provides further experimental evidence that the yeast Δ9 desaturase initiates oxidation of stearoyl CoA at C-9. Key words:¹⁹F NMR, desaturase, chiral sulfoxidation, hydrocarbon activation.

  19F NMR可以用于监测Saccharomyces cerevisiae的Δ9脱饱和系统对各种氟化芳香硫醚的氧化效率。因此，从甲基S-（4-（三氟甲基）苯基）-8-巯基辛酸酯（3d）、甲基S-（4-（三氟甲基）苯基-2-乙基）-8-巯基辛酸酯（3e）和甲基S-（4-（三氟甲基）苯基）-9-巯基壬酸酯（4c）中产生的磺氧酸在S. cerevisiae培养物的上清液中分别观察到浓度约为140、45和10μM。本文为一种新的体外“硫试验”提供了方法学基础，并提供了更多的实验证据，证明酵母Δ9脱饱和酶在C-9处启动硬脂酰辅酶A的氧化。关键词：19F NMR、脱饱和酶、手性磺氧化、烃活化。
• Electrode and sensor using same
  申请人：Kubo Izumi

  公开号：US20060254909A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  To prevent an electrode improvable to measurement accuracy by using a novel self-assembled monolayer suppressing an influence of the interference substance in measuring an object to be measured, and a sensor using the same. The sensor has a modified electrode 12 and a counter electrode. The modified electrode 12 has a gold electrode 16 as an electrode base, a self-assembled monolayer 18 covering the gold electrode 16 and made of carboxyalkanethiol expressed by a chemical structural formula of HS(CH 2 ) n COOH (n=5 to 9), and an enzyme 19 immobilized on the self-assembled monolayer 18 . When measuring fructose, FDH may be used as the enzyme 19 . The self-assembled monolayer 18 allows Co(phen) 3 2+ as a mediator to pass through selectivity when being formed of 7-carbxy-1-heptanethiol.

  通过使用新型自组装单层抑制干扰物质对测量待测物体的影响，防止电极提高测量精度，以及使用该单层的传感器。该传感器具有一个改良电极 12 和一个对电极。改进电极 12 有一个金电极 16 作为电极基底，自组装单层 18 覆盖在金电极 16 由羧基烷硫醇制成，化学结构式为 HS(CH) 2 ) n COOH（n=5 至 9），以及一种酶 19 固定在自组装单层上 18 .测量果糖时，可使用 FDH 作为酶 19 .自组装单层 18 自组装单层 3 2+ 作为介质通过 7-羰基-1-庚硫醇时的选择性。
• Belov,V.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 686 - 688
  作者：Belov,V.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITE COMPRISING SEMICONDUCTOR NANOCRYSTALS AND PREPARING METHOD THEREFOR
  申请人：Dow Global Technologies, LLC

  公开号：EP3440154A1

  公开（公告）日：2019-02-13