Nonanoic acid, 9-[(8-hydroxyoctyl)thio]-, methyl ester | 473999-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Nonanoic acid, 9-[(8-hydroxyoctyl)thio]-, methyl ester
• 英文别名: methyl 18-hydroxy-10-thiaoctadecanoate
• CAS: 473999-12-1
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃S
• 分子量: 332.548
• InChiKey: VARFAPOWUNFCRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41.5-42.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  430.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nonanoic acid, 9-[(8-hydroxyoctyl)thio]-, methyl ester 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 18-fluoro-10-thiaoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  ω-氟硫代脂肪酸：去饱和酶介导反应的新机制探针

  摘要：

  制备一系列18-氟硫杂硬脂酸酯，并与酵母Δ9脱饱和系统一起孵育。通过亚砜产物的19 F-NMR分析监测去饱和酶介导的亚砜氧化的相对效率，并且证实了强烈希望将羰基转移至占据9位的S原子。以这种方式获得的氧化曲线与非氟化底物的类似实验相匹配。这些结果构成了一种通用的基于19 F-NMR的方法，可用于确定推定的二铁氧化剂相对于底物的位置，并在体外膜结合去饱和酶的研究中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390312
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-8-(四氢吡喃氧基)辛烷 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 Nonanoic acid, 9-[(8-hydroxyoctyl)thio]-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ω-氟硫代脂肪酸：去饱和酶介导反应的新机制探针

  摘要：

  制备一系列18-氟硫杂硬脂酸酯，并与酵母Δ9脱饱和系统一起孵育。通过亚砜产物的19 F-NMR分析监测去饱和酶介导的亚砜氧化的相对效率，并且证实了强烈希望将羰基转移至占据9位的S原子。以这种方式获得的氧化曲线与非氟化底物的类似实验相匹配。这些结果构成了一种通用的基于19 F-NMR的方法，可用于确定推定的二铁氧化剂相对于底物的位置，并在体外膜结合去饱和酶的研究中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390312

文献信息

• Use of19F NMR spectroscopy to probe enzymatic oxidation of fluorine-tagged sulfides
  作者：Behnaz Behrouzian、Derek Hodgson、Christopher K. Savile、Brian Dawson、Peter H. Buist、John Shanklin

  DOI：10.1002/mrc.1052

  日期：2002.8

  A novel 19F NMR-based method for monitoring the enzymatic oxidation of thia fatty acid analogues is presented. Our approach is based on the observation that methyl ω-monofluorinated 9-thia- and 10-thiaoctadecanoates and their S-oxide and S-dioxide derivatives are easily distinguishable via their 1H-decoupled 19F spectra. These long-range substituent effects were used to probe the regio- and chemoselectivity of stearoyl ACP (acyl carrier protein) Δ9 desaturase-mediated sulfoxidation. The results clearly demonstrate that mono-oxygenation of a 10-thia analogue ACP Δ9 desaturase was more efficient than that of a 9-thia substrate. A product previously undetected by TLC was observed for the first time in the product mixture obtained from 18-fluoro-9-thiaoctadecanoyl-ACP. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  提出了一种新的基于19F NMR的方法，用于监测硫脂肪酸类似物的酶促氧化。我们的方法基于观察到的结果：甲基ω-单氟化的9-硫和10-硫十八烷酸酯及其S-氧化物和S-二氧化物衍生物通过其1H解耦的19F光谱容易区分。这些远程取代基效应被用于探测硬脂酰ACP（酰基转运蛋白）Δ9去饱和酶介导的亚砜化的区域选择性和化学选择性。结果清楚地表明，10-硫类似物的ACP Δ9去饱和酶的单氧化效率高于9-硫底物。首次在从18-fluoro-9-thiaoctadecanoyl-ACP获得的产物混合物中观察到了早先未被薄层色谱检测到的产物。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• ω-Fluoro Thiafatty Acids: New Mechanistic Probes of Desaturase-Mediated Reactions
  作者：Derek J. Hodgson、Kim Y. Y. Lao、Brian Dawson、Peter H. Buist

  DOI：10.1002/hlca.200390312

  日期：2003.11

  A series of 18-fluoro thiastearates were prepared and incubated with a yeast Δ9-desaturating system. The relative efficiency of desaturase-mediated sulfoxidation was monitored via19F-NMR analysis of the sulfoxide products, and a strong preference for oxo transfer to the S-atom occupying the 9-position was confirmed. The oxidation profile obtained in this manner matched that of analogous experiments

  制备一系列18-氟硫杂硬脂酸酯，并与酵母Δ9脱饱和系统一起孵育。通过亚砜产物的19 F-NMR分析监测去饱和酶介导的亚砜氧化的相对效率，并且证实了强烈希望将羰基转移至占据9位的S原子。以这种方式获得的氧化曲线与非氟化底物的类似实验相匹配。这些结果构成了一种通用的基于19 F-NMR的方法，可用于确定推定的二铁氧化剂相对于底物的位置，并在体外膜结合去饱和酶的研究中具有潜在的应用价值。