7-hydroxy-5,8,2'-trimethoxyflavone | 102273-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-5,8,2'-trimethoxyflavone
• 英文别名: 7-hydroxy-5,8-dimethoxy-2-(2-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 102273-92-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: KUGNLDQXJCOXDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-5,8,2'-trimethoxyflavone 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)butoxy)-2-(2-methoxyphenyl)-5-hydroxy-8-methoxy-4H-chromen-4-on
  参考文献：
  名称：

  发现与有效的抗肿瘤活性的新的汉黄芩素衍生物的合成在体外

  摘要：

  高质量化合物库的表型筛选是获得新型生物活性化合物的最有效策略之一。最近，我们的团队构建了具有取代基多样性的Wogonin骨架文库，并成功获得了一系列有效的化合物。本文中，我们报道了这些化合物的合成，并评估了其对一组人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。它们中的大多数显示出良好的活性，具有广谱，并且获得了取代的初步结构-活性关系。进一步的生物学分析表明，最有效的化合物18n和20b低微摩尔水平可显着提高细胞内ROS水平并诱导细胞凋亡。通过相似性搜索，CDK9被确定为20b的潜在靶标，这可能是下一步基于结构的药物设计的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.046
• 作为产物：
  描述：

  o-methoxycinnamoyl chloride 在 三氟化硼乙醚 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 7-hydroxy-5,8,2'-trimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  发现与有效的抗肿瘤活性的新的汉黄芩素衍生物的合成在体外

  摘要：

  高质量化合物库的表型筛选是获得新型生物活性化合物的最有效策略之一。最近，我们的团队构建了具有取代基多样性的Wogonin骨架文库，并成功获得了一系列有效的化合物。本文中，我们报道了这些化合物的合成，并评估了其对一组人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。它们中的大多数显示出良好的活性，具有广谱，并且获得了取代的初步结构-活性关系。进一步的生物学分析表明，最有效的化合物18n和20b低微摩尔水平可显着提高细胞内ROS水平并诱导细胞凋亡。通过相似性搜索，CDK9被确定为20b的潜在靶标，这可能是下一步基于结构的药物设计的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.046

文献信息

• Studies on the Nepalese crude drugs. VI. On the flavonoid constituents of the root of Scutellaria discolor Colebr. (2).
  作者：TSUYOSHI TOMIMORI、YUKINORI MIYAICHI、YOSHITAKA IMOTO、HARUHISA KIZU、TSUNEO NAMBA

  DOI：10.1248/cpb.34.406

  日期：——

  From the root of Scutellaria discolor COLEBR., two new flavones (I and II) were isolated together with pinocembrin, 7-hydroxy-5, 8-dimethoxyflavone, 5, 7, 4'-trihydroxy-8-methoxyflavone, 5, 7, 2'-trihydroxy-8, 6'-dimethoxyflavone and norwogonin 7-O-β-D-glucuronopyranoside. Compounds I and II were identified as 7-hydroxy-5, 8, 2'-trimethoxyflavone and 5, 7-dihydroxy-8, 2', 6'-trimethoxyflavone, respectively, based on spectral and chemical data.

  从黄芩（Scutellaria discolor COLEBR.）的根部中分离出两种新的黄酮（I和II），以及松属素（pinocembrin）、7-羟基-5,8-二甲氧基黄酮（7-hydroxy-5,8-dimethoxyflavone）、5,7,4'-三羟基-8-甲氧基黄酮（5,7,4'-trihydroxy-8-methoxyflavone）、5,7,2'-三羟基-8,6'-二甲氧基黄酮（5,7,2'-trihydroxy-8,6'-dimethoxyflavone）和去甲黄芩素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷（norwogonin 7-O-β-D-glucuronopyranoside）。根据光谱和化学数据，化合物I和II分别被鉴定为7-羟基-5,8,2'-三甲氧基黄酮（7-hydroxy-5,8,2'-trimethoxyflavone）和5,7-二羟基-8,2',6'-三甲氧基黄酮（5,7-dihydroxy-8,2',6'-trimethoxyflavone）。