3-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile | 1126635-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-[4-(Hydroxymethyl)triazol-1-yl]benzonitrile
• CAS: 1126635-74-2
• 化学式: C₁₀H₈N₄O
• 分子量: 200.2
• InChiKey: SMXLUUCTOMGYJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76 %的产率得到3-(4-甲酰基三唑-1-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过 7-脱氮腺苷和接头修饰增强烟酰胺 N-甲基转移酶双底物抑制剂活性

  摘要：

   [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106963
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯硼酸 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过优化晶体片段命中，设计一种有效的、选择性的、脑渗透性 Wnt 失活酶 Notum 抑制剂

  摘要：

  Notum 是一种羧酸酯酶，可通过 Wnt 蛋白上必需的棕榈油酸酯基团的脱酰化来抑制 Wnt 信号传导。人们越来越了解 Notum 在结直肠癌和阿尔茨海默氏病等人类疾病中所起的作用，支持发现改进的抑制剂的需要，特别是用于神经退行性疾病模型的抑制剂。在这里，我们描述了8l (ARUK3001185) 的发现和概况，它是一种有效的、选择性的、脑渗透性的 Notum 活性抑制剂，适合在啮齿动物疾病模型中口服给药。对 Diamond-SGC Poied 文库进行与 Notum 结合的晶体片段筛选，并通过生化酶测定对抑制活性进行排序，将6a和6b鉴定为一对出色的命中结果。 6的片段开发产生了8l ，在基于细胞的报告基因测定中，在 Notum 存在的情况下恢复了 Wnt 信号传导。药理学筛选评估显示8l对丝氨酸水解酶、激酶和药物靶点具有选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00162

文献信息

• Novel 1,2,3-Triazole Derivatives for Use against <i>Mycobacterium tuberculosis</i> H37Rv (ATCC 27294) Strain
  作者：Nubia Boechat、Vitor F. Ferreira、Sabrina B. Ferreira、Maria de Lourdes G. Ferreira、Fernando de C. da Silva、Monica M. Bastos、Marilia dos S. Costa、Maria Cristina S. Lourenço、Angelo C. Pinto、Antoniana U. Krettli、Anna Caroline Aguiar、Brunno M. Teixeira、Nathalia V. da Silva、Priscila R. C. Martins、Flavio Augusto F. M. Bezerra、Ane Louise S. Camilo、Gerson P. da Silva、Carolina C. P. Costa

  DOI：10.1021/jm2003624

  日期：2011.9.8

  The purpose of this study was to prepare various 4-substituted N-phenyl-1,2,3-triazole derivatives using click chemistry. The derivatives were screened in vitro for antimicrobial activity against Mycobacterium tuberculosis strain H37Rv (ATCC 27294) using the Alamar Blue susceptibility test. The activity was expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) in mu g/mL (mu M). Derivatives of isoniazid (INH), (E)-N'-[(1-aryl)-1H-1,2,3-triazole-4-yl)methylene] isonicotinoyl hydrazides, exhibited significant activity with MIC values ranging from 2.5 to 0.62 mu g/mL. In addition, they displayed low cytotoxicity against liver cells (hepatoma HepG2) and kidney cells (BGM), thereby providing a high therapeutic index. The results demonstrated the potential and importance of developing new INH derivatives to treat mycobacterial infections.
• COMPOUNDS
  申请人：UCL BUSINESS LTD

  公开号：US20210171475A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  A compound for use in the treatment of a disease ameliorated by the inhibition of Notum of formula (I): (I)
• Design of a Potent, Selective, and Brain-Penetrant Inhibitor of Wnt-Deactivating Enzyme Notum by Optimization of a Crystallographic Fragment Hit
  作者：Nicky J. Willis、William Mahy、James Sipthorp、Yuguang Zhao、Hannah L. Woodward、Benjamin N. Atkinson、Elliott D. Bayle、Fredrik Svensson、Sarah Frew、Fiona Jeganathan、Amy Monaghan、Stefano Benvegnù、Sarah Jolly、Luca Vecchia、Reinis R. Ruza、Svend Kjær、Steven Howell、Ambrosius P. Snijders、Magda Bictash、Patricia C. Salinas、Jean-Paul Vincent、E. Yvonne Jones、Paul Whiting、Paul V. Fish

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00162

  日期：2022.5.26

  in human diseases such as colorectal cancer and Alzheimer’s disease, supporting the need to discover improved inhibitors, especially for use in models of neurodegeneration. Here, we have described the discovery and profile of 8l (ARUK3001185) as a potent, selective, and brain-penetrant inhibitor of Notum activity suitable for oral dosing in rodent models of disease. Crystallographic fragment screening

  Notum 是一种羧酸酯酶，可通过 Wnt 蛋白上必需的棕榈油酸酯基团的脱酰化来抑制 Wnt 信号传导。人们越来越了解 Notum 在结直肠癌和阿尔茨海默氏病等人类疾病中所起的作用，支持发现改进的抑制剂的需要，特别是用于神经退行性疾病模型的抑制剂。在这里，我们描述了8l (ARUK3001185) 的发现和概况，它是一种有效的、选择性的、脑渗透性的 Notum 活性抑制剂，适合在啮齿动物疾病模型中口服给药。对 Diamond-SGC Poied 文库进行与 Notum 结合的晶体片段筛选，并通过生化酶测定对抑制活性进行排序，将6a和6b鉴定为一对出色的命中结果。 6的片段开发产生了8l ，在基于细胞的报告基因测定中，在 Notum 存在的情况下恢复了 Wnt 信号传导。药理学筛选评估显示8l对丝氨酸水解酶、激酶和药物靶点具有选择性。
• Enhancing nicotinamide N-methyltransferase bisubstrate inhibitor activity through 7-deazaadenosine and linker modifications
  作者：Pengyu Li、Cuicui Xia、Xiangqian Kong、Jiancun Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106963

  日期：2024.2

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