1-(8-azideoctyl)-β-D-galactopyranose | 165331-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(8-azideoctyl)-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 8-azidooctyl β-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(8-azidooctoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 165331-09-9
• 化学式: C₁₄H₂₇N₃O₆
• 分子量: 333.385
• InChiKey: WESISPXOCVYJAQ-MBJXGIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(8-azideoctyl)-β-D-galactopyranose 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 8-aminooctyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代的苯甲酸酯作为β-半乳糖基化反应中非对映选择性增强的相邻基团：与阿拉伯半乳聚糖蛋白相关的β-1,3-连接寡半乳糖苷的合成

  摘要：

  阿拉伯半乳聚糖蛋白（AGP）是植物糖蛋白，含有β-1,3-连接的半乳​​聚糖核心。使用各种2 - O-酰基保护的糖基供体合成β-吡喃半乳糖-1,3-β-吡喃半乳糖键一直困扰着不良的立体选择性和副反应，包括原酸酯形成和2- O的酯交换反应-从供体到受体的酰基。我们已经研究了使用2，6-二取代的苯甲酰基作为糖基供体上的大体积邻近基团。发现2,4,6-三甲基苯甲酰基是最佳的，能够形成与已解除武装的酯保护的受体的β-半乳糖吡喃糖-1,3-β-半乳糖吡喃糖键，抑制酯交换反应并减少原酸酯的形成，同时增强β-半乳糖基化反应的选择性。制备了一系列β-1,3-连接的寡半乳糖苷，并精制为新糖缀合物，用于研究AGP的生物合成和AGP结合蛋白。

  DOI：

  10.1021/jo902100q
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-(8-azideoctyl)-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  精氨酸-加压素的人工糖缀合物的合成及其抗利尿活性。

  摘要：

  通过固相合成由新的糖基化谷氨酰胺衍生物（3a–d）合成了通过亚烷基间隔基（1a–d）用碳水化合物在谷氨酰胺侧链酰胺上修饰的精氨酸-加压素（AVP）衍生物。还从血管加压酸合成了在C末端酰胺（2a--d）修饰的AVP糖缀合物。它们都表现出抗利尿作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2090

文献信息

• 2,6-Disubstituted Benzoates As Neighboring Groups for Enhanced Diastereoselectivity in β-Galactosylation Reactions: Synthesis of β-1,3-Linked Oligogalactosides Related to Arabinogalactan Proteins
  作者：Nathan W. McGill、Spencer J. Williams

  DOI：10.1021/jo902100q

  日期：2009.12.18

  plagued with poor stereoselectivity and side reactions including orthoester formation and transesterification of the 2-O-acyl group from the donor to the acceptor. We have investigated the use of 2,6-disubstituted benzoyl groups as bulky neighboring groups on the glycosyl donor. A 2,4,6-trimethylbenzoyl group was found to be optimal and enabled the formation of the β-galactopyranose-1,3-β-galactopyranose

  阿拉伯半乳聚糖蛋白（AGP）是植物糖蛋白，含有β-1,3-连接的半乳​​聚糖核心。使用各种2 - O-酰基保护的糖基供体合成β-吡喃半乳糖-1,3-β-吡喃半乳糖键一直困扰着不良的立体选择性和副反应，包括原酸酯形成和2- O的酯交换反应-从供体到受体的酰基。我们已经研究了使用2，6-二取代的苯甲酰基作为糖基供体上的大体积邻近基团。发现2,4,6-三甲基苯甲酰基是最佳的，能够形成与已解除武装的酯保护的受体的β-半乳糖吡喃糖-1,3-β-半乳糖吡喃糖键，抑制酯交换反应并减少原酸酯的形成，同时增强β-半乳糖基化反应的选择性。制备了一系列β-1,3-连接的寡半乳糖苷，并精制为新糖缀合物，用于研究AGP的生物合成和AGP结合蛋白。
• Synthesis of Artificial Glycoconjugates of Arginine-Vasopressin and Their Antidiuretic Activities.
  作者：Hiroshi SUSAKI、Kokichi SUZUKI、Masahiro IKEDA、Harutami YAMADA、Hiroshi K. WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.42.2090

  日期：——

  Arginine-vasopressin (AVP) derivatives modified at the glutamine side chain amide with carbohydrate via an alkylene spacer (1a--d) were synthesized from new glycosylated glutamine derivatives (3a--d) by solid-phase synthesis. Glycoconjugates of AVP modified at the C-terminal amide (2a--d) were also synthesized from vasopressionic acid. All of them exhibited antidiuretic activity.

  通过固相合成由新的糖基化谷氨酰胺衍生物（3a–d）合成了通过亚烷基间隔基（1a–d）用碳水化合物在谷氨酰胺侧链酰胺上修饰的精氨酸-加压素（AVP）衍生物。还从血管加压酸合成了在C末端酰胺（2a--d）修饰的AVP糖缀合物。它们都表现出抗利尿作用。