(+/-)-4-methyl-3-(p-toluenesulfonyl)-3,4-dehydroquinolizidin-2-one | 847030-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (+/-)-4-methyl-3-(p-toluenesulfonyl)-3,4-dehydroquinolizidin-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,6,7,8,9,9a-hexahydroquinolizin-2-one
• CAS: 847030-13-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃S
• 分子量: 319.425
• InChiKey: OPTOUPJEJZXIFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-methyl-3-(p-toluenesulfonyl)-3,4-dehydroquinolizidin-2-one 在 二甲基亚砜 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 4,4'-di(tert-butyl)-[1,1-biphenyl]yllithium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (4R,9aR)-hexahydro-4-methyl-1H-quinolizin-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  共轭加成和乙酰丙酮与氨基酯的分子内酰化反应合成喹诺唑烷生物碱（-）-Lasubine II和（±）-米尔丁

  摘要：

  将（2-哌啶基）乙酸酯共轭加成到乙炔砜中，然后LDA促进分子内酰化，得到的环烯胺酮可通过立体选择性还原和脱磺酰基反应容易地转化为相应的4-取代的2-酮或2-羟基喹oli嗪。该步骤应用于由（S）-（2-哌啶基）乙酸甲酯和2-（3,4-二甲氧基苯基）-1-（对甲苯磺酰基）乙炔的（-）-lasubine II的全合成。类似地，（±）-（2-哌啶基）乙酸甲酯和1-（对甲苯磺酰基）丙炔提供了（±）-肉豆蔻。

  DOI：

  10.1021/jo048284j
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-toluenesulfonyl)propyne 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 (+/-)-4-methyl-3-(p-toluenesulfonyl)-3,4-dehydroquinolizidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  共轭加成和乙酰丙酮与氨基酯的分子内酰化反应合成喹诺唑烷生物碱（-）-Lasubine II和（±）-米尔丁

  摘要：

  将（2-哌啶基）乙酸酯共轭加成到乙炔砜中，然后LDA促进分子内酰化，得到的环烯胺酮可通过立体选择性还原和脱磺酰基反应容易地转化为相应的4-取代的2-酮或2-羟基喹oli嗪。该步骤应用于由（S）-（2-哌啶基）乙酸甲酯和2-（3,4-二甲氧基苯基）-1-（对甲苯磺酰基）乙炔的（-）-lasubine II的全合成。类似地，（±）-（2-哌啶基）乙酸甲酯和1-（对甲苯磺酰基）丙炔提供了（±）-肉豆蔻。

  DOI：

  10.1021/jo048284j

文献信息

• Synthesis of the Quinolizidine Alkaloids (−)-Lasubine II and (±)-Myrtine by Conjugate Addition and Intramolecular Acylation of Amino Esters with Acetylenic Sulfones
  作者：Thomas G. Back、Michael D. Hamilton、Vania J. J. Lim、Masood Parvez

  DOI：10.1021/jo048284j

  日期：2005.2.1

  The conjugate additions of (2-piperidyl)acetate esters to acetylenic sulfones, followed by LDA-promoted intramolecular acylations, afforded cyclic enaminones that were readily converted into the corresponding 4-substituted 2-keto- or 2-hydroxyquinolizidines by stereoselective reduction and desulfonylation. This procedure was applied to the total synthesis of (−)-lasubine II from methyl (S)-(2-piperidyl)acetate

  将（2-哌啶基）乙酸酯共轭加成到乙炔砜中，然后LDA促进分子内酰化，得到的环烯胺酮可通过立体选择性还原和脱磺酰基反应容易地转化为相应的4-取代的2-酮或2-羟基喹oli嗪。该步骤应用于由（S）-（2-哌啶基）乙酸甲酯和2-（3,4-二甲氧基苯基）-1-（对甲苯磺酰基）乙炔的（-）-lasubine II的全合成。类似地，（±）-（2-哌啶基）乙酸甲酯和1-（对甲苯磺酰基）丙炔提供了（±）-肉豆蔻。