(2E,4E)-13-acetoxytrideca-2,4-dienal | 594875-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-13-acetoxytrideca-2,4-dienal
• 英文别名: [(9E,11E)-13-oxotrideca-9,11-dienyl] acetate
• CAS: 594875-25-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: LQDGSULWBCGPJZ-JEGFTUTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (2E,4E)-13-acetoxytrideca-2,4-dienal 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到9,11,13-十四碳三烯-1-醇,乙酸酯,(E,E)-
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Functional Organozinc Reagents with (2E,4E)- and (2E,4Z)-5-Bromopenta-2,4-dienals: Easy Access to Functional Conjugated Dienic Aldehydes

  摘要：

  Functional zinc reagents can be applied to palladium catalyzed cross-coupling reaction with (2E,4E)- and (2E,4Z)-5-bromopenta-2,4-dienal. The corresponding functional dienic aldehydes were obtained in goods yields. From the (2E,4E) isomer, the (2E,4E) dienals were isolated as single isomer according to a total stereoselective reaction. But, from the (2E,4Z) isomer the coupling reaction has lead to a mixture of (2E,4E) and (2E,4Z) isomers. A mechanism for the loss of stereoselectivity in the last case is proposed.

  DOI：

  10.1081/scc-120018769
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 1,1-二溴乙烷 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2E,4E)-13-acetoxytrideca-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Functional Organozinc Reagents with (2E,4E)- and (2E,4Z)-5-Bromopenta-2,4-dienals: Easy Access to Functional Conjugated Dienic Aldehydes

  摘要：

  Functional zinc reagents can be applied to palladium catalyzed cross-coupling reaction with (2E,4E)- and (2E,4Z)-5-bromopenta-2,4-dienal. The corresponding functional dienic aldehydes were obtained in goods yields. From the (2E,4E) isomer, the (2E,4E) dienals were isolated as single isomer according to a total stereoselective reaction. But, from the (2E,4Z) isomer the coupling reaction has lead to a mixture of (2E,4E) and (2E,4Z) isomers. A mechanism for the loss of stereoselectivity in the last case is proposed.

  DOI：

  10.1081/scc-120018769