N-benzyl-aloperine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: N-benzyl-aloperine
• 英文别名: (1R,2S,9R,10R)-3-benzyl-3,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadec-7-ene
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂
• 分子量: 322.494
• InChiKey: QPTSSKVKONTWPB-DXBBTUNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-aloperine 在 lithium 、 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 苦豆碱
  参考文献：
  名称：

  Enzyme assisted enantioselective synthesis of the alkaloid (+)-aloperine

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the lupinine alkaloid (+)-aloperine is described. The synthetic scheme presents three steps that are mediated by enzymes: kinetic resolution, oxidation of a primary alcohol to an aldehyde and oxidation of a secondary alcohol to a ketone. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.056
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶乙醇 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 395.5h， 生成 N-benzyl-aloperine
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of (±)-Aloperine and 6-epi-Aloperine

  摘要：

  Total synthesis of aloperine and 6-epi-aloperine is reported. The crucial steps of the synthetic strategy are an aza-annulation reaction and an intermolecular Diels-Alder reaction. The synthetic plan proceeds from commercially available piperidine-2-ethanol.

  DOI：

  10.1021/ol0263144

文献信息

• Natural Product-Inspired Chiral Ligand Design: Aloperine and N-Substituted Aloperines-Induced Pd-Catalyzed Asymmetric Hydroarylation of Ketimines
  作者：Xuegang Fu、Yuting Yan、Hexin Sun、Siying Li、Jianhui Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00554

  日期：2022.8.5

  A naturally occurring alkaloid aloperine was utilized as a chiral skeleton for the development of new ligands/catalysts in asymmetric synthesis. A number of N-substituted aloperines have been prepared, and a Pd-catalyzed asymmetric hydroarylation of ketimines using these chiral 1,3-diamine ligands was reported. A range of chiral sulfonyl amides were prepared in high yields and enantioselectivities

  天然存在的生物碱 aloperine 被用作手性骨架，用于开发不对称合成中的新配体/催化剂。已经制备了许多 N-取代的 aloperines，并且报道了使用这些手性 1,3-二胺配体对酮亚胺进行 Pd 催化的不对称氢化芳基化。以高产率和对映选择性制备了一系列手性磺酰胺。已经研究了aloperines的立体选择性和结构关系。此外，对内消旋酸酐去对称化的初步研究也表明这些二胺在有机催化方面具有很好的潜力。这些发现将为受天然产物启发的手性配体设计和开发提供新的未来发展。
• Discovery and evolution of 12N-substituted aloperine derivatives as anti-SARS-CoV-2 agents through targeting late entry stage
  作者：Kun Wang、Jia–Jing Wu、Xin–Zhang、Qing–Xuan Zeng、Na Zhang、Wei–Jin Huang、Sheng Tang、Yan–Xiang Wang、Wei–Jia Kong、You–Chun Wang、Ying–Hong Li、Dan–Qing Song

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105196

  日期：2021.10
• Concise Total Synthesis of (±)-Aloperine and 6-<i>e</i><i>pi</i>-Aloperine
  作者：Daniele Passarella、Marco Angoli、Alessandra Giardini、Giordano Lesma、Alessandra Silvani、Bruno Danieli

  DOI：10.1021/ol0263144

  日期：2002.8.1

  Total synthesis of aloperine and 6-epi-aloperine is reported. The crucial steps of the synthetic strategy are an aza-annulation reaction and an intermolecular Diels-Alder reaction. The synthetic plan proceeds from commercially available piperidine-2-ethanol.
• Enzyme assisted enantioselective synthesis of the alkaloid (+)-aloperine
  作者：Alessio Barilli、Francesca Belinghieri、Daniele Passarella、Giordano Lesma、Sergio Riva、Alessandra Silvani、Bruno Danieli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.056

  日期：2004.9

  The enantioselective synthesis of the lupinine alkaloid (+)-aloperine is described. The synthetic scheme presents three steps that are mediated by enzymes: kinetic resolution, oxidation of a primary alcohol to an aldehyde and oxidation of a secondary alcohol to a ketone. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.