1-benzyl-8-hydroxymethyl-6-piperidin-2-yl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-1H-quinoline | 792937-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-8-hydroxymethyl-6-piperidin-2-yl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-1H-quinoline
• 英文别名: [(6R,8S,8aS)-1-benzyl-6-[(2R)-piperidin-2-yl]-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-quinolin-8-yl]methanol
• CAS: 792937-19-0
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O
• 分子量: 340.509
• InChiKey: MVCZRZLBAPGOMJ-DXBBTUNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-8-hydroxymethyl-6-piperidin-2-yl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-1H-quinoline 在 四溴化碳 、 lithium 、 乙二胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 苦豆碱
  参考文献：
  名称：

  Enzyme assisted enantioselective synthesis of the alkaloid (+)-aloperine

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the lupinine alkaloid (+)-aloperine is described. The synthetic scheme presents three steps that are mediated by enzymes: kinetic resolution, oxidation of a primary alcohol to an aldehyde and oxidation of a secondary alcohol to a ketone. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.056
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶乙醇 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 377.5h， 生成 1-benzyl-8-hydroxymethyl-6-piperidin-2-yl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-1H-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of (±)-Aloperine and 6-epi-Aloperine

  摘要：

  Total synthesis of aloperine and 6-epi-aloperine is reported. The crucial steps of the synthetic strategy are an aza-annulation reaction and an intermolecular Diels-Alder reaction. The synthetic plan proceeds from commercially available piperidine-2-ethanol.

  DOI：

  10.1021/ol0263144

文献信息

• Concise Total Synthesis of (±)-Aloperine and 6-<i>e</i><i>pi</i>-Aloperine
  作者：Daniele Passarella、Marco Angoli、Alessandra Giardini、Giordano Lesma、Alessandra Silvani、Bruno Danieli

  DOI：10.1021/ol0263144

  日期：2002.8.1

  Total synthesis of aloperine and 6-epi-aloperine is reported. The crucial steps of the synthetic strategy are an aza-annulation reaction and an intermolecular Diels-Alder reaction. The synthetic plan proceeds from commercially available piperidine-2-ethanol.
• Enzyme assisted enantioselective synthesis of the alkaloid (+)-aloperine
  作者：Alessio Barilli、Francesca Belinghieri、Daniele Passarella、Giordano Lesma、Sergio Riva、Alessandra Silvani、Bruno Danieli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.056

  日期：2004.9

  The enantioselective synthesis of the lupinine alkaloid (+)-aloperine is described. The synthetic scheme presents three steps that are mediated by enzymes: kinetic resolution, oxidation of a primary alcohol to an aldehyde and oxidation of a secondary alcohol to a ketone. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.