(3RS,4RS)-3,4-dihydroxy-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-7-methoxychroman | 94385-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (3RS,4RS)-3,4-dihydroxy-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-7-methoxychroman
• 英文别名: (+/-)-7-Methoxy-3-veratryl-chroman-3r,4t-diol；(3R,4R)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-7-methoxy-2,4-dihydrochromene-3,4-diol
• CAS: 94385-81-6；111254-23-0；111254-24-1；111321-33-6；111321-34-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: ZTXKDTJDLGSZEA-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4RS)-3,4-dihydroxy-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-7-methoxychroman 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以15 mg的产率得到巴西三甲醚
  参考文献：
  名称：

  Homoisoflavonoids and related compounds. II. Isolation and absolute configurations of 3,4-dihydroxylated homoisoflavans and brazilins from Caesalpinia sappan L.

  摘要：

  从蓝花楹（Caesalpinia sappan）的干燥心材 Sappan Lignum 中分离出了三种新的酚类化合物，即 3'-Ο-methylsappanol 、3'-Ο-methylpyleisappanol 和 3'-Ο-methylbrazilin 。通过 Horeau 部分解析法和化学相关性测定了山梨醇、表山梨醇、3'-脱氧山梨醇、3'-Ο-甲基山梨醇、3'-Ο-甲基甲基山梨醇、巴西苷和 3'Ο-methylbrazilin 的绝对构型。萨帕醇、表萨帕醇、3'-脱氧萨帕醇、3'-Ο-甲基萨帕醇和 3'-Ο-methylepisappanol 形成了一类新的同异黄酮化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2761
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基色满-4-酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (3RS,4RS)-3,4-dihydroxy-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-7-methoxychroman
  参考文献：
  名称：

  Homoisoflavonoids and related compounds. II. Isolation and absolute configurations of 3,4-dihydroxylated homoisoflavans and brazilins from Caesalpinia sappan L.

  摘要：

  从蓝花楹（Caesalpinia sappan）的干燥心材 Sappan Lignum 中分离出了三种新的酚类化合物，即 3'-Ο-methylsappanol 、3'-Ο-methylpyleisappanol 和 3'-Ο-methylbrazilin 。通过 Horeau 部分解析法和化学相关性测定了山梨醇、表山梨醇、3'-脱氧山梨醇、3'-Ο-甲基山梨醇、3'-Ο-甲基甲基山梨醇、巴西苷和 3'Ο-methylbrazilin 的绝对构型。萨帕醇、表萨帕醇、3'-脱氧萨帕醇、3'-Ο-甲基萨帕醇和 3'-Ο-methylepisappanol 形成了一类新的同异黄酮化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2761

文献信息

• Synthesis and Configuration of Natural Dracaenones
  作者：Mei-Mei Li、Yikang Wu、Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03965

  日期：2019.1.18

  epoxidation, while and the critical oxidative coupling was achieved under the PIFA/PTA conditions. Comparison of optical rotations for the synthetic and natural samples allowed for unequivocal assignment of the absolute configurations of the natural dracaenones.

  首次以对映纯形式合成了几种龙脑烯酮。使用Evans醛醇缩合或手性氧化剂介导的不对称环氧化，在C-7的关键手性中心安装了明确的立体化学，同时在PIFA / PTA条件下实现了关键的氧化偶联。合成样品和天然样品的旋光度比较可以明确确定天然龙脑烯酮的绝对构型。
• Zur Synthese von ?-Oxy-chromindan-Verbindungen
  作者：O. Dann、H. Hofmann

  DOI：10.1007/bf00641074

  日期：——
• Dann; Hofmann, Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 320,323 Anm. 16
  作者：Dann、Hofmann

  DOI：——

  日期：——
• Namikoshi, Michio; Saitoh, Tamotsu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 9, p. 3597 - 3602
  作者：Namikoshi, Michio、Saitoh, Tamotsu

  DOI：——

  日期：——
• NAMIKOSHI, MICHIO;NAKATA, HIROYUKI;YAMADA, HIROYUKI;NAGAI, MINAKO;SAITOH,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2761-2773
  作者：NAMIKOSHI, MICHIO、NAKATA, HIROYUKI、YAMADA, HIROYUKI、NAGAI, MINAKO、SAITOH,+

  DOI：——

  日期：——