methyl 4-(1-((2,2-dimethoxyethyl)imino)-2-methylpropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1227479-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4-(1-((2,2-dimethoxyethyl)imino)-2-methylpropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1227479-82-4
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₄
• 分子量: 282.34
• InChiKey: VAWDCLDUKQLVLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1-((2,2-dimethoxyethyl)imino)-2-methylpropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 lithium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 醋酸异丙酯 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-isopropyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carbonyl)butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  强大的DP受体拮抗剂的公斤级不对称合成研究进展。

  摘要：

  描述了独特的亚磺酰化前列腺素DP受体拮抗剂候选物的有效不对称合成。该合成的特征在于亚氨基吡咯的新型分子内Friedel-Crafts环化反应，以制备氮杂吲哚核。其他关键步骤包括三环酮中间体的高选择性Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应以及随后的三取代α，β-不饱和酯的催化不对称氢化以安装色原性中心。最后，开发了新的吲哚亚磺酰化方案，以高收率安装了芳族硫醚官能团。

  DOI：

  10.1021/op100008m
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 三甲基丙酮酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 4-(1-((2,2-dimethoxyethyl)imino)-2-methylpropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  强大的DP受体拮抗剂的公斤级不对称合成研究进展。

  摘要：

  描述了独特的亚磺酰化前列腺素DP受体拮抗剂候选物的有效不对称合成。该合成的特征在于亚氨基吡咯的新型分子内Friedel-Crafts环化反应，以制备氮杂吲哚核。其他关键步骤包括三环酮中间体的高选择性Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应以及随后的三取代α，β-不饱和酯的催化不对称氢化以安装色原性中心。最后，开发了新的吲哚亚磺酰化方案，以高收率安装了芳族硫醚官能团。

  DOI：

  10.1021/op100008m