(E)-(9S,12S,13S)-12,13-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-hydroxy-octadec-10-enoic acid tert-butyl ester | 401901-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(9S,12S,13S)-12,13-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-hydroxy-octadec-10-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (9S,12S,13S)-(E)-12,13-di-tert-butyldimethylsiloxy-9-hydroxy-10-octadecaenoic Acid t-butyl Ester；tert-butyl (E,9S,12S,13S)-12,13-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-hydroxyoctadec-10-enoate
• CAS: 401901-47-1
• 化学式: C₃₄H₇₀O₅Si₂
• 分子量: 615.098
• InChiKey: YRSAOEMBTMETIG-OPFLKMDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.34
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(9S,12S,13S)-12,13-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-hydroxy-octadec-10-enoic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (9S,12S,13S)-(E)-9,12,13-trihydroxy-10-octadecenoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  松果酸的全合成，一种用于鼻流感疫苗的有效口服佐剂。确定相对和绝对构型

  摘要：

  从药用植物半夏中分离出的松香酸（1）具有有效的佐剂活性。通过该化合物的衍生化和CD激子手性法可以预期到松果酸的绝对构型。通过区域选择性的不对称二羟基化和立体选择性的还原，已经开发出一种聚合的合成壬二酸的途径。通过与天然和合成化合物的光谱数据进行比较，确定了半乳糖酸的绝对构型为9 S，12 S，13 S。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02348-6
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸单甲酯 在 potassium osmate(VI) 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲基磺酰胺 、 (-)-(S)-BINAL-H 、 碘 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.67h， 生成 (E)-(9S,12S,13S)-12,13-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-hydroxy-octadec-10-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  松果酸的全合成，一种用于鼻流感疫苗的有效口服佐剂。确定相对和绝对构型

  摘要：

  从药用植物半夏中分离出的松香酸（1）具有有效的佐剂活性。通过该化合物的衍生化和CD激子手性法可以预期到松果酸的绝对构型。通过区域选择性的不对称二羟基化和立体选择性的还原，已经开发出一种聚合的合成壬二酸的途径。通过与天然和合成化合物的光谱数据进行比较，确定了半乳糖酸的绝对构型为9 S，12 S，13 S。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02348-6

文献信息

• Vaccine preparation containing fatty acid as component
  申请人：——

  公开号：US20040024058A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention provides an adjuvant that is a hydroxy unsaturated fatty acid or a derivative thereof, as well as a vaccine preparation containing the adjuvant as a constituent. For example, a vaccine shows sufficient activity to enhance the immunity when a hydroxy unsaturated fatty acid having the following structure is administered: 1

  本发明提供了一种辅助剂，其为羟基不饱和脂肪酸或其衍生物，以及包含该辅助剂作为组成部分的疫苗制剂。例如，当给予具有以下结构的羟基不饱和脂肪酸时，疫苗显示出足够的活性以增强免疫力：1
• Vaccine preparation containing fatty acid as a constituent
  申请人：The Kitasato Institute

  公开号：US07560484B2

  公开（公告）日：2009-07-14

  The present invention provides an adjuvant that is a hydroxy unsaturated fatty acid or a derivative thereof, as well as a vaccine preparation containing the adjuvant as a constituent. For example, a vaccine shows sufficient activity to enhance the immunity when a hydroxy unsaturated fatty acid having the following structure is administered:

  本发明提供了一种辅助剂，它是一种羟基不饱和脂肪酸或其衍生物，以及包含该辅助剂作为组分的疫苗制备。例如，当给予具有以下结构的羟基不饱和脂肪酸时，疫苗显示出足够的活性以增强免疫力：
• Total synthesis of pinellic acid, a potent oral adjuvant for nasal influenza vaccine. Determination of the relative and absolute configuration
  作者：Toshiaki Sunazuka、Tatsuya Shirahata、Kiminari Yoshida、Daisuke Yamamoto、Yoshihiro Harigaya、Takayuki Nagai、Hiroaki Kiyohara、Haruki Yamada、Isao Kuwajima、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02348-6

  日期：2002.2

  from a medicinal plant Pinelliae tuber, has potent adjuvant activity. The absolute configuration of pinellic acid was expected by derivatization of this compound and CD exciton chirality method. A convergent synthetic route to pinellic acid has been developed via regioselective asymmetric dihydroxylation and stereoselective reduction. The absolute configuration of pinellic acid was determined to be 9S

  从药用植物半夏中分离出的松香酸（1）具有有效的佐剂活性。通过该化合物的衍生化和CD激子手性法可以预期到松果酸的绝对构型。通过区域选择性的不对称二羟基化和立体选择性的还原，已经开发出一种聚合的合成壬二酸的途径。通过与天然和合成化合物的光谱数据进行比较，确定了半乳糖酸的绝对构型为9 S，12 S，13 S。