6-(pentafluorosulfanyl)-1,3-dihydro-indol-2-one | 1379811-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(pentafluorosulfanyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 6-(Pentafluorosulfanyl)-1,3-dihydro-indol-2-one；6-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1379811-89-8
• 化学式: C₈H₆F₅NOS
• 分子量: 259.2
• InChiKey: PVWNUDFNSZUVMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 6-(pentafluorosulfanyl)-1,3-dihydro-indol-2-one 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以74%的产率得到(Z)-3-(1H-pyrrol-2-yl)methylene-6-pentafluorosulfanylindoline-2-one
  参考文献：
  名称：

  含有五氟硫烷基部分的激酶抑制剂的合成

  摘要：

  通过 SF5 取代的羟吲哚与一系列醛的 Knoevenagel 缩合反应，合成了一系列被 5-或 6-五氟硫烷基取代的 3-亚甲基-1H-吲哚-2(3H)-酮。通过 X 射线晶体学研究对所得产品进行了表征，并针对一组细胞系和蛋白激酶进行了生物活性测试。一些表现出个位数的纳米活性。

  DOI：

  10.1039/c7ob02289a
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯基五氟化硫 在 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -30.0~160.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 15.67h， 生成 6-(pentafluorosulfanyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  含五氟硫烷基的吲哚和羟吲哚的合成

  摘要：

  3-和4-硝基（五氟硫烷基）苯与苯氧基乙腈的替代亲核取代（VNS）随后催化氢化为6-和5-（五氟硫烷基）1 H吲哚提供了两步、原子经济的合成路线。VNS 与氯甲基苯砜、硝基还原、亚胺形成和碱诱导的环化反应可以有效地获得 2-芳基取代的 6-和 5-（五氟硫烷基）-1 H-吲哚。最后，VNS 与氯乙酸乙酯和硝基还原反应，然后进行热环化（内酰胺形成），得到含 SF 5 的羟吲哚。证明了它们转化为 2-卤代 SF 5 -吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318452

文献信息

• Expanding the Repertoire of Low‐Molecular‐Weight Pentafluorosulfanyl‐Substituted Scaffolds
  作者：Arathy Jose、Daniel Guest、Remi LeGay、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Mariliza Derveni、Edward Wright、Lester Marrison、Alpha A. Lee、Aaron Morris、Matt Robinson、Frank von Delft、Daren Fearon、Lizbé Koekemoer、Tetiana Matviuk、Anthony Aimon、Christopher J. Schofield、Tika R. Malla、Nir London、Barnaby W. Greenland、Mark C. Bagley、John Spencer、The Covid Moonshot Consortium

  DOI：10.1002/cmdc.202100641

  日期：2022.4.5

  AbstractThe pentafluorosulfanyl (‐SF5) functional group is of increasing interest as a bioisostere in medicinal chemistry. A library of SF5‐containing compounds, including amide, isoxazole, and oxindole derivatives, was synthesised using a range of solution‐based and solventless methods, including microwave and ball‐mill techniques. The library was tested against targets including human dihydroorotate dehydrogenase (HDHODH). A subsequent focused approach led to synthesis of analogues of the clinically used disease modifying anti‐rheumatic drugs (DMARDs), Teriflunomide and Leflunomide, considered for potential COVID‐19 use, where SF5 bioisostere deployment led to improved inhibition of HDHODH compared with the parent drugs. The results demonstrate the utility of the SF5 group in medicinal chemistry.
• Synthesis of Pentafluorosulfanyl-Containing Indoles and Oxindoles
  作者：Petr Beier、George Iakobson、Martin Pošta

  DOI：10.1055/s-0032-1318452

  日期：——

  Vicarious nucleophilic substitution (VNS) of 3- and 4-nitro(pentafluorosulfanyl)benzenes with phenoxyacetonitrile followed by catalytic hydrogenation provided a two-step, atom-economical synthetic route to 6- and 5-(pentafluoro-sulfanyl)­1 H ­indoles. The VNS reaction with chloromethyl phenyl sulfone, nitro group reduction, imine formation, and base-induced cyclization gave efficient access to 2-aryl

  3-和4-硝基（五氟硫烷基）苯与苯氧基乙腈的替代亲核取代（VNS）随后催化氢化为6-和5-（五氟硫烷基）1 H吲哚提供了两步、原子经济的合成路线。VNS 与氯甲基苯砜、硝基还原、亚胺形成和碱诱导的环化反应可以有效地获得 2-芳基取代的 6-和 5-（五氟硫烷基）-1 H-吲哚。最后，VNS 与氯乙酸乙酯和硝基还原反应，然后进行热环化（内酰胺形成），得到含 SF 5 的羟吲哚。证明了它们转化为 2-卤代 SF 5 -吲哚。
• Synthesis of kinase inhibitors containing a pentafluorosulfanyl moiety
  作者：Supojjanee Sansook、Cory A. Ocasio、Iain J. Day、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Oleg Fedorov、James M. Bennett、Jonathan M. Elkins、John Spencer

  DOI：10.1039/c7ob02289a

  日期：——

  A series of 3-methylidene-1H-indol-2(3H)-ones substituted with a 5- or 6- pentafluorosulfanyl group has been synthesized by a Knoevenagel condensation reaction of SF5-substituted oxindoles with a range of aldehydes. The resulting products were characterized by X-ray crystallography studies and were tested for biological activity versus a panel of cell lines and protein kinases. Some exhibited single

  通过 SF5 取代的羟吲哚与一系列醛的 Knoevenagel 缩合反应，合成了一系列被 5-或 6-五氟硫烷基取代的 3-亚甲基-1H-吲哚-2(3H)-酮。通过 X 射线晶体学研究对所得产品进行了表征，并针对一组细胞系和蛋白激酶进行了生物活性测试。一些表现出个位数的纳米活性。