2-tert-butyl 4-methyl (2S)-1-benzyloxycarbonyl-5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate | 170465-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl 4-methyl (2S)-1-benzyloxycarbonyl-5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: t-butyl N-Z-3-carbomethoxy-5-methyl-4,5-didehydro-(2S)-proline；1-benzyl 2-tert-butyl 4-methyl (2S)-5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1,2,4-tricarboxylate
• CAS: 170465-55-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₆
• 分子量: 375.422
• InChiKey: ROEABHQTVYHOMD-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl 4-methyl (2S)-1-benzyloxycarbonyl-5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate 在 吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 1-丙基磷酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-tert-butyl 3-methyl (2S,3S,5S)-5-[(3-chloro-4-fluorophenyl)(methyl)carbamoyl]-2-methylpyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (S)-N-苯基-1-(吡啶-2-基)吡咯烷-2-甲酰胺衍生物

  摘要：

  本发明涉及一种(S)‑N‑苯基‑1‑(吡啶‑2‑基)吡咯烷‑2‑甲酰胺衍生物及其在治疗和/或预防癌症上的用途，以及包含所述衍生物的组合物以及制备方法。

  公开号：

  CN116332905A
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以33.5 g的产率得到2-tert-butyl 4-methyl (2S)-1-benzyloxycarbonyl-5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型有效的二肽基肽酶IV抑制剂，具有更长的离体时间。

  摘要：

  合成了一系列5β-甲基脯氨酰基-2-氰基吡咯烷类似物，并作为DPP-IV抑制剂进行了评估，并对其离体活性的持续时间进行了评估。在三个不同物种之间比较了它们的效力和作用持续时间。研究了结合方式，并评估了其对血浆葡萄糖水平的影响。还介绍了结构-活动关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.041

文献信息

• The asymmetric synthesis of γ-substituted glutamic acid derivatives via a glutamic acid γ-enolate synthon
  作者：Marco Del Bosco、Andrew N.C. Johnstone、Giorgia Bazza、Stefania Lopatriello、Michael North

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00455-h

  日期：1995.7

  N-Z-glutamate with lithium hexamethyldisilazide gives the γ-enolate regioselectively. Reaction of this enolale with electrophiles gives γ-substituted glutamic acid derivatives including the conformationally constrained glutamate analogue trans-piperidine-2,4-dicarboxylic acid. No racemisation occurs during these reactions.

  用六甲基二硅叠氮化锂处理α-叔丁基γ-甲基NZ-谷氨酸，可选择性地生成γ-烯醇盐。该烯醇与亲电子试剂反应，得到γ-取代的谷氨酸衍生物，包括构象受限的谷氨酸类似物反式-哌啶-2，4-二羧酸。在这些反应过程中不会发生外消旋作用。
• Discovery of long-acting N-(cyanomethyl)-N-alkyl-l-prolinamide inhibitors of dipeptidyl peptidase IV
  作者：Takashi Kondo、Takahiro Nekado、Isamu Sugimoto、Kenya Ochi、Shigeyuki Takai、Atsushi Kinoshita、Akira Hatayama、Susumu Yamamoto、Kazuhito Kawabata、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.005

  日期：2008.1

  Details of structure-activity relationships (SAR) for P2 moiety of a P1 2-cyanopyrrolidine dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) inhibitor 4a including stereochemistry are presented. Based on this information, a series of PI (N-alkyl)aminoacetonitrile analogs 9-20 possessing optimal P2 structure were synthesized and evaluated as inhibitors of DPP-IV. Among them, a representative compound 11, N-(cyanomethyl)-N-ethyl-L-prolinamide, was further evaluated to determine its effect on the plasma glucose level. Also 4a, 10, and 11 were evaluated for their isozyme selectivity to predict their safety problems. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2006/73167
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——