2-((E)-benzylidene)-5-((E)-4-methoxy-benzylidene)-cyclopentanone | 62643-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((E)-benzylidene)-5-((E)-4-methoxy-benzylidene)-cyclopentanone
• 英文别名: 2-((E)-Benzyliden)-5-((E)-4-methoxy-benzyliden)-cyclopentanon；(2E,5E)-2-benzylidene-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 62643-70-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: HFVSWENCYCFDGP-HBKJEHTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  507.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-benzylidene)-5-((E)-4-methoxy-benzylidene)-cyclopentanone 在 氢气 、 C₃₇H₃₆IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 生成 (2S,5S)-2-benzyl-5-(4-methoxybenzyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化2,5-二亚烷基环戊酮双不对称氢化合成手性环戊酮

  摘要：

  在此，我们报道了一种有效的铱催化双不对称氢化 2,5-二亚烷基环戊酮，以优异的收率和立体选择性提供手性 2,5-二取代环戊酮。动力学实验和对照实验的结果表明，两个C=C键是逐步加氢的，第二个立体中心是由手性催化剂和单加氢产物的手性协同控制的。氢化产物可以以克级制备并且易于衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02656
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-((E)-benzylidene)-5-((E)-4-methoxy-benzylidene)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Maccioni; Marongiu, Annali di Chimica, 1959, vol. 49, p. 1283,1287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Maccioni; Marongiu, Annali di Chimica, 1959, vol. 49, p. 1283,1287
  作者：Maccioni、Marongiu

  DOI：——

  日期：——
• Iridium-Catalyzed Double Asymmetric Hydrogenation of 2,5-Dialkylienecyclopentanones for the Synthesis of Chiral Cyclopentanones
  作者：Yu Nie、Qianjia Yuan、Feng Gao、Masahiro Terada、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02656

  日期：2022.11.4

  Herein, we report an efficient iridium-catalyzed double asymmetric hydrogenation of 2,5-dialkylienecyclopentanones, delivering the chiral 2,5-disubstituted cyclopentanones in excellent yields and stereoselectivities. The results of the kinetic experiments and control experiments indicated that the two C═C bonds were hydrogenated in a stepwise manner and the second stereocenter was synergistically controlled

  在此，我们报道了一种有效的铱催化双不对称氢化 2,5-二亚烷基环戊酮，以优异的收率和立体选择性提供手性 2,5-二取代环戊酮。动力学实验和对照实验的结果表明，两个C=C键是逐步加氢的，第二个立体中心是由手性催化剂和单加氢产物的手性协同控制的。氢化产物可以以克级制备并且易于衍生化。