1-tetrahydropyranyloxy (9Z,12E)-9,12-tetradecadiene | 112464-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-tetrahydropyranyloxy (9Z,12E)-9,12-tetradecadiene
• 英文别名: 2-(Tetradeca-trans-12,cis-9-dienyloxy)pyran；1-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy> 9Z, 12E-tetradecadiene；1-Tetrahydropyranyloxy-(9Z,12E)-tetradecadiene；2-[(9Z,12E)-tetradeca-9,12-dienoxy]oxane
• CAS: 112464-06-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: TVBZIQOYSZAAJW-OHAITUNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tetrahydropyranyloxy (9Z,12E)-9,12-tetradecadiene 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (9Z,12Z)-9,12-Tetradecadienyl-acetat
  参考文献：
  名称：

  与砜XLVII的合成：通过苯磺酰基二烯的氢解立体选择得到1,3-和1,4-二烯。在信息素合成中的应用

  摘要：

  在过渡金属催化下，用格氏试剂将EE 2-苯磺酰基-1,3-二烯立体定向还原为ZE 1,3-二烯，即描述为2-苯磺酰基-1,4-二烯的磺酰基部分加氢水解为ZE 1，据报道有4-二烯与连二亚硫酸钠。这些技术已经应用于（7E，9Z）乙酸十二碳二烯基3d，（9Z，11E）乙酸十四碳二烯基3e和（9Z，12E）乙酸四癸二烯基6b的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90023-7
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 nickel diacetate 、 copper(I) bromide 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 sodium 、 乙二胺 作用下， 以 正辛烷 、 乙醇 、 正庚烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 1-tetrahydropyranyloxy (9Z,12E)-9,12-tetradecadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the sex pheromone of the grain moth Ephestia elutella

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00598272

文献信息

• Vig; Sharma; Sabharwal, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 1, p. 34 - 36
  作者：Vig、Sharma、Sabharwal、Gupta、Huq

  DOI：——

  日期：——
• Sharma; Sabharwal; Dogra, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 11, p. 792 - 793
  作者：Sharma、Sabharwal、Dogra、Vig、Kad

  DOI：——

  日期：——
• Chattopadhyay, A.; Mamdapur, V. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 868 - 869
  作者：Chattopadhyay, A.、Mamdapur, V. R.

  DOI：——

  日期：——
• A Single Step Conversion of Tetrahydropyranyl Ethers to Acetates
  作者：S. Chandrasekhar、T. Ramachandar、M. Venkat Reddy、Mohamed Takhi

  DOI：10.1021/jo991594v

  日期：2000.7.1
• Silicon-induced fragmentations: stereoselective preparation of (Z,E)- and (Z,Z)-1,4-dienamine derivatives. Synthesis of (9Z,12E)-tetradecadien-1-yl acetate, pheromone of various Lepidoptera
  作者：N. V. Bac、Y. Langlois

  DOI：10.1021/ja00390a051

  日期：1982.12