7-(tetrahydropyran-2-xyloxy)heptylmagnesium bromide | 67886-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 7-(tetrahydropyran-2-xyloxy)heptylmagnesium bromide
• 英文别名: 7-(tetrahydropyran-2-yloxy)heptyl-magnesium bromide；7-(2-Tetrahydropyranyl)heptylmagnesium bromide；tetrahydropyranyloxyheptylmagnesium bromide；(7-tetrahydropyran-2-yloxy-heptyl)-magnesium bromide
• CAS: 67886-17-3
• 化学式: C₁₂H₂₃BrMgO₂
• 分子量: 303.522
• InChiKey: BHECBAGYNVANOJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tetrahydropyran-2-xyloxy)heptylmagnesium bromide 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 (1S,4R)-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-<7-(tetrahydropyran-2-yloxy)heptyl>cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Gill, Melvyn; Rickards, Rodney W., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 5, p. 1063 - 1071

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 2,6-二甲基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-(tetrahydropyran-2-xyloxy)heptylmagnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  单萜糖苷和相关天然产物的研究，第51部分。绣球花苷A，B，C，D，E，F和G的绝对结构。来自两种绣球花植物的新型类芥子油苷葡糖苷† •

  摘要：

  来自绣球花。分离了大叶菊，四种新的类蛇皮苷糖苷，绣球菌A，B，C和D，以及已知的鸢尾苷葡糖苷loganin，secologanin，secologanic acid和seroeroside。此外，hydrangenosides E，F，和G，同一类的糖苷，被一起从hydrangenosides C和d分离绣球藤。基于光谱和化学方法，阐明了新的葡糖苷的新结构，该葡糖苷由secologanin和a草酸-丙二酸酯衍生的单元组成，它们通过CC键连接。但是，对其他七种绣球花植物进行了测试，发现它们不包含八仙花苷型糖苷。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670812

文献信息

• Pheromone XXXIV. Synthese konjugiert-ungesättigter Lepidopterenpheromone und Analoga
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119811205

  日期：1981.12.24

  Nach Art eines “Baukastensystems” werden konjugiert-ungesättigte Alkadienylacetate, Alkadienole und Alkadienale, wie sie als Sexualpheromone weiblicher Schmetterlinge bekannt sind, mit unterschiedlichen Positionen und Geometrien der Doppelbindungen synthetisiert.

  以“模块系统”的方式，合成了共轭-不饱和乙酸链二烯基乙酸酯，链二烯醇和链二烯醛，它们被称为雌性蝴蝶的性信息素，其双键的位置和几何结构不同。
• Synthesis of the Four Stereoisomers of 6-Acetoxy-19-methylnonacosane, the Most Potent Component of the Female Sex Pheromone of the New World Screwworm Fly, with Special Emphasis on Partial Racemization in the Course of Catalytic Hydrogenation
  作者：Kenji Mori、Takashi Ohtaki、Hiroshi Ohrui、Dennis R. Berkebile、David A. Carlson

  DOI：10.1002/ejoc.200300669

  日期：2004.3

  Starting from the enantiomers of citronellal and 1-octyn-3ol, all four stereoisomers of 6-acetoxy-19-methylnonacosane were synthesized with sufficiently high stereochemical purities (more than 90% ee at C-6; about 97% ee at C-19) for their biological testing as the female sex pheromone of the screwworm fly (Cochliomyia hominivorax). All four isomers showed strong pheromone activity even at 1 µg, and

  从香茅醛和 1-octyn-3ol 的对映异构体开始，6-乙酰氧基-19-甲基二十烷的所有四种立体异构体均以足够高的立体化学纯度合成（C-6 的 ee 超过 90%；C-19 的 ee 约为 97% ) 为他们的生物测试作为螺旋蝇(Cochliomyia hominivorax) 的女性性信息素。所有四种异构体即使在 1 µg 时也显示出很强的信息素活性，并且在它们的效力上没有观察到显着差异。发现 Adams 的氧化铂会导致 en 的部分外消旋化
• Cyclopentenone and cyclopentenol derivatives and processes for their preparation
  申请人：THE AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY

  公开号：EP0009892A1

  公开（公告）日：1980-04-16

  Compounds of the general formula I are disclosed as useful intermediates in the preparation of prostanoids: wherein A represents 0 or H, ORz; Rz represents hydrogen or a protecting group; Rx represents hydrogen or a protecting group; and Ry represents halogen, a substituted thio group, di-substituted amino group, or a group of the formula R2, and R2 represents a straight-or branched-chain alkyl, alkenyl or alkynyl group which may optionally be substituted by one or more carboxyl, carboxylic acid ester, or free or protected hydroxyl, thiol, aldehyde or keto groups; with the provisos that Rx is not hydrogen when A is O and Ry is R2; and that when A is H, ORz RY is R2 and RX and Rz are not both hydrogen. Processes forthe preparation of these compounds and of 2-substituted 4-hydroxy-cyclopent-2-en-1-one derivatives are also disclosed.

  通式 I 的化合物是制备前列腺素的有用中间体： 其中 A 代表 0 或 H、ORz； Rz 代表氢或保护基团 Rx 代表氢或保护基团；以及 R2 代表直链或支链烷基、烯基或炔基，可任选被一个或多个羧基、羧酸酯或游离或保护羟基、硫醇、醛基或酮基取代；但条件是，当 A 为 O，Ry 为 R2 时，Rx 不是氢；当 A 为 H，ORz RY 为 R2 时，RX 和 Rz 都不是氢。 还公开了这些化合物和 2-取代的 4-羟基-环戊-2-烯-1-酮衍生物的制备方法。
• Pheromone XXVI. Synthese der Sexuallockstoffe (E)-7, (Z)-9-Dodecadienylacetat, (E)-9,11-Dodecadienylacetat und (Z)-9, (E)-11-Tetradecadienylacetat.
  作者：Hans Jürgen Bestmann、J. Süβ、O. Vostrowsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86323-1

  日期：1979.1
• Development of a triply convergent aldol approach to prostanoids
  作者：Carl R. Johnson、Yung Fa Chen

  DOI：10.1021/jo00010a031

  日期：1991.5

  Various organocopper-mediated methods for the conjugate addition of alkyl and alkenyl groups to enone 1 to provide cyclopentanones 4 were studied. A variety of aldol-based procedures for the production of ketones 3 was evaluated, including a two-pot procedure involving generation of lithium enolates from 4, one-pot conjugate additions/aldol condensations methods, and methods involving the intermediate production of silyl enol ethers. The most promising procedure was found to be that involving trapping of the initial enolates from 1 as enol acetates and regeneration of enolates with methyllithium followed by aldol and dehydration reactions.